Ароматтык углеводороддор
Касиеттери,алынышы жана колдонулушу
Ароматтык углеводороддор:
Бензол
- Бензол жана анын гомологдору мүнөздүү жыты бар түссүз суюктуктар.
- ароматтык углеводороддор суудан жеңил жана сууда эрибейт,бирок органикалык эриткичтерде эришет.
- бензол жана анын гомологдору жакшы эриткичтер ;
- Көпчүлүк ароматтык углеводороддор уулуу заттар .
Бензол:
Бензол
- бесцветная жидкость с характерным запахом ;
- кристаллизуется при 5,5 и кипит при 80,1 ;
- бензол является токсичным веществом , опасны и его пары;
- вдыхание паров длительное время приводит к заболеваниям крови , бензол может также нарушать структуру хромосом .
Орун алмашуу реакциясы
Cl
FeCl 3
+ H Cl
+ Cl 2
Хлорбензол
NO 2
H 2 SO 4
+ HNO 3
+ H 2 O
Нитробензол
Орун алмашуу реакциясы
CH 3
CH 3
O 2 N
NO 2
H 2 SO 4
+ 3H 2 O
+ 3 HNO 3
NO 2
2,4,6-тринитротолуол
Тол
Тротил
Орун алмашуу реакциясы
Бензолдун гомологдорундагы алкилдик радикалдар алкандарга окшоп орун алмашышат.
Бензолдук шакек че менен байланышкан көмүртектин атомундагы суутектин атому орун алмашат.
C 6 H 5 – CH 3 + Cl 2 C 6 H 5 – CH 2 Cl + H Cl
Бензилхлорид
Реакцияда молекуланын ароматтык структурасы сакталат.
Кошулуу реакциясы
Кошулуу реакциясында молекуланын ароматтык структурасы бузулат
+ 3 H 2
Циклогексан
C 6 H 6 + 3 Cl 2 C 6 H 6 Cl 6
Гексахлорциклогексан, или гексахлоран
Полимерлешүү реакциясы
n CH = CH 2 (-CH – CH 2 -) n
| |
C 6 H 5 C 6 H 5
Полистирол
Күйүү
Суу
2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 ↑ + 6H 2 O
Көмүртектин оксиди(IV)
Кычкылдануу реакциясы
Бензол кадимки шартта бром суусун жана марганцовканын эритмесин түссүздөндүрбөйт
Гомологдору калийдин перманганаты менен кычкылданышат .
Бензолдун гомологдоруна күчтүү кычкылдандыргычтарды таасир эткенде бензой кислотасы пайда болот.
COOH
CH(CH 3 ) 2
CH 3
[O]
[O]
Бензой кислота
Ароматтык углеводороддордун алынышы
Өнөр жайда алынышы
Таш көмүр чайырын кайра иштетүүдөн
Нефтини кайра иштетүүнүн продуктыларынан .
Ароматтык углеводороддордун алынышы
Гександы жана анын гомологдорун дегидрлөөдөн .
CH 3 – (CH 2 ) 4 – CH 3
+ 4 Н 2 ↑
+ 3 Н 2 ↑
Бензол
Бензол
Метилциклогександы дегидрлөөдөн
C 6 H 11 – CH 3 С 6 H 6 – CH 3 + 3 H 2 ↑
Толуол
Ароматтык углеводороддордун алынышы
Ацетиленди тримерлештирүү
Зелинскийдин реакциясы
3 CH ≡ СН
Бензол
Зелинский
Николай Дмитриевич
(1861 –1953 гг.)
Н. Д. Зелинский —орус-советтик химик-органик, илимий мектеп түзгөн, органикалык катализ жана нефтехимиянын негиздөөчүсү .
Биринчи жолу противогаздын негиздөөчүсү .
Ароматтык углеводороддордун алынышы
Ацетиленди тримерлештирүүдөн
3 CH ≡ СН
Зелинскийдин реакциясы
Бензол
Бензой кислотасынын туздарына катуу щелочторду кошуп эритүүдөн.
C 6 H 5 COONa + NaO H C 6 H 6 + Na 2 CO 3
Бензол
Ароматтык углеводороддордун алынышы
Вюрц-Фиттингдин реакциясы
Ароматтык углеводороддордун галоген туундуларына натрийди таасир этүү
C 6 H 5 Cl + 2 Na + CH 3 Cl C 6 H 5 – CH 3 + 2 NaCl
Метилбензол
Фридель-Крафтстын реакциясы
Бензолду алкилдөө
Этилбензол
t, AlCl 3
C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl C 6 H 5 – C 2 H 5 + HCl
Бензолдун колдонулушу
Эриткич катары
Анилинди алууда
Хлорбензолду, фенолду жана стиролду алууда
Толуолдун колдонулушу
Боек заттарды алууда
Дары заттарды алууда
Жарылуучу заттарды алууда
Ксилолдун колдонулушу
Эриткич катары
Органикалык заттарды синтездөөдө
Изопропилбензолдун колдонулушу
Фенол өндүрүүдө
Ацетон өндүрүүдө
Бензолдун хлортуундуларынын колдонулушу
Өсүмдүктөрдү коргоодо
От головни
Курт кумурскаларга каршы күрөшүүдө
Стиролдун колдонулушу
Оюнчук өнөр жайында
Үй буюмдарын өндүрүүдө
Пенополистиролду алууда
- Бензол жана анын гомологдорунун мүнөздүү касиеттери болуп орун алмашуу реакциясы эсептелет.
- Белгилүү шартта бензол кошулуу реакциясына кирет.
- Ароматтык бирикмелер нефтини иштетүүдөн алынган продуктыларды термикалык жана каталиттик ароматташтыруудан алынат .
- Ароматтык бирикмелер пластмассаларды ,булаларды, боек заттарын,жарылгыч заттарды жана башка заттарды алууда жана эриткич катары колдонулат.