УМКД на тему: Амины и тиолы.

Тип занятия: Теоретическое

Метод проведения:

Межпредметные связи: «Органическая химия», «Неорганическая химия», «Аналитическая химия».

Внутрипредметная связь: «Реакционная способность спиртов и фенолов», «Реакционная способность альдегидов и кетонов», «Кислотность и основность органических соединений».

Цели занятия

1. Образовательная – усвоить основные понятия и закономерности аминов и тиолов, знать различие между ними.

2. Воспитательная – формирование у обучающихся свойств: дисциплины и ответственности в работе, чуткости и внимания, умения аргументированно отстаивать свою точку зрения и принимать мнения других.

3. Развивающая – развитие у обучающихся самостоятельности в принятии решений, аналитического мышления, профессиональных навыков.

Время занятия – 90 минут.

Оснащение занятия:

Периодическая система Д.И.Менделеева, тестовые задания, мультимедийная технология, таблицы.

Хронокарта теоретического занятия

1. Организационный момент – 5 минут

Преподаватель проверяет готовность аудитории, кабинета и группы к занятию, отмечает отсутствующих, знакомит с целью занятия.

1. Актуализация опорных знаний – 25 минут.

1. Что такое спирты?

2. В чем отличие спиртов от фенолов?

3. Что такое изомерия?

4. Физические свойства спиртов и фенолов?

5. Химические свойства спиртов и фенолов?

6. Напишите структурную формулу следующих спиртов и фенолов: 2метилфенол, 3метил,- 3,4 диэтил гексанол.

7. В чем различие многоатомных спиртов от одноатомных? Приведите примеры и объясните.

8. Применение спиртов и фенолов.

9. Полуение спиртов и фенолов.

10. Какие виды изомерии характерны для спиртов и фенолов.

11. Сколько изомерных соединений соответствует формуле С₃H₈O, сколько из них относится к алканолам?
    

Карточка

Сколько первичных, вторичных и третичных спиртов приведено ниже, поясните ответ?

Карточка

Какой вид химической связи определяет отсутствие среди гидроксисоединений газообразных веществ (при обычных условиях)?

Карточка

Какое вещество образуется при нагревании этилового спирта до 140С в присутствии концентрированной серной кислоты?

Карточка

Водород выделяется в реакции ...

Ответ 1 : этанол + уксусная кислота
Ответ 2 : этанол + Na металлический
Ответ 3 : этанол + водный раствор NaOH
Ответ 4 : этанол + уксусный альдегид

напишите уравнение реакции

Карточка

Фенол не взаимодействует с веществом, формула которого

   1) HBr      2) Br₂      3) HNO₃      4) NaOH

Объясните ответ

Карточка

Напишите структурную формулу следующих спиртов и фенолов: 2метилфенол, 3метил,- 3,4 диэтил гексанол.

Амины – органические производные аммиака NH₃, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы:

RNH₂,       R₂NH,       R₃N

Простейший представитель – метиламин:

Тиолы (меркаптаны) — сернистые аналоги спиртов общей формулы RSH, где R — углеводородный радикал, например, метантиол (метилмеркаптан) (CH₃SH), этантиол (этилмеркаптан) (C₂H₅SH) и т. д., в терминологии IUPAC название «меркаптаны» признано устаревшим и не рекомендуется к использованию^[1].

Свое первоначальное название «меркаптаны» тиолы получили благодаря способности связывать ионы ртути (от лат. corpus mercurio captum), образуя нерастворимые тиоляты.

Амины классифицируют по двум структурным признакам.

1. По количеству радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины.

2. По характеру углеводородного радикала амины подразделяются на алифатические (жирные), ароматические и смешанные (или жирноароматические).

Кроме того, к аминам относятся азотсодержащие циклы, в которых атом азота связан с углеродными атомами. Например, упоминавшийся в части IV (раздел 3.4.1, п.4) уротропин может рассматриваться как третичный амин. Обычно азотистые (и другие) гетероциклы изучаются в самостоятельном разделе органической химии, поскольку циклическое строение придает некоторые особые свойства.

Номенклатура аминов

 В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин.

CH₃-NH₂     Метиламин

CH₃-CH₂-NH₂     Этиламин

Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.

CH₃-CH₂-NH-CH₃      Метилэтиламин

При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.

(CH₃)₂NH    Диметиламин
         

 Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH₂. В этом случае аминогруппа указывается в названии суффиксами амин (одна группа -NH₂), диамин (две группы -NH₂) и т.д. с добавлением цифр, отражающих положение этих групп в главной углеродной цепи. Например:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂      пропанамин-1

H₂N-CH₂-CH₂-CH(NH₂)-CH₃      бутандиамин-1,3

 Для аминов, содержащих две группы -NH₂, соединенных с неразветвленной углеродной цепью или с циклом, используется название двухвалентного углеводородного радикала и суффикс диамин:

H₂N-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂        тетраметилендиамин

 Для смешанных аминов, содержащих алкильные и ароматические радикалы, за основу названия обычно берется название первого представителя ароматических аминов анилин.

Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце.

Изомерия аминов

Структурная изомерия

- углеродного скелета, начиная с С₄H₉NH₂:

- положения аминогруппы, начиная с С₃H₇NH₂:

- изомерия аминогруппы, связанная с изменением степени замещенности атомов водорода при азоте, т.е. между типами аминов:

Пространственная изомерия

Возможна оптическая изомерия, начиная с С₄H₉NH₂:

Свойства аминов

Изучая новый класс соединений – амины, попробуем предсказать их основные физические и химические свойства. Для этого следует рассмотреть следующие факторы:
 - характер химических связей;
 - преимущественный тип разрыва связей;
 - реакционные центры молекулы;
 - характер взаимного влияния атомов на реакционную способность отдельных реакционных центров;
 - возможность межмолекулярных взаимодействий (диполь-дипольных, Н-связей и т.п.).

В аминах имеются связи С–Н и С–C, а также связи N–H и N–C. Связи азота с углеродом или водородом – полярные ковалентные. Разрыв полярных связей, как известно, происходит преимущественно гетеролитически. Следовательно, для реакций с участием этих связей характерен ионный механизм.
Исходя из распределения электронной плотности в молекуле и наличия неподеленной пары электронов на азоте, можно считать, что амины обладают основными и нуклеофильными свойствами:

Нуклеофильность - способность частицы предоставить электронную пару на образование связи с углеродом или с другим положительно заряженным атомом, кроме протона (H⁺). Стремление отдать пару электронов протону называется основностью.

Кроме того, атом азота в аминах имеет самую низкую для этого элемента степень окисления (-3). Поэтому амины могут вступать в реакции окисления по связям C–N и N–H, проявляя восстановительные свойства.

Физические свойства аминов и тиолов

Связь N–H является полярной, поэтому первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные водородные связи (несколько более слабые, чем Н-связи с участием группы О–Н).

Это объясняет относительно высокую температуру кипения аминов по сравнению с неполярными соединениями со сходной молекулярной массой. Например:

Третичные амины не образуют ассоциирующих водородных связей (отсутствует группа N–H). Поэтому их температуры кипения ниже, чем у изомерных первичных и вторичных аминов (триэтиламин кипит при 89 °С, а н-гексиламин – при 133 °С).

По сравнению со спиртами алифатические амины имеют более низкие температуры кипения (т. кип. метиламина -6 °С, т. кип. метанола +64,5 °С). Это свидетельствует о том, что амины ассоциированы в меньшей степени, чем спирты, поскольку прочность водородных связей с атомом азота меньше, чем с участием более электроотрицательного кислорода.

При обычной температуре только низшие алифатические амины CH₃NH₂, (CH₃)₂NH и (CH₃)₃N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха. Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества.

Амины способны к образованию водородных связей с водой:

Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде. С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается, т.к. увеличиваются пространственные препятствия образованию водородных связей. Ароматические амины в воде практически не растворяются. Физические свойства

Полярность связи S-H значительно ниже, чем полярность связи O-H, в результате водородные связи между молекулами тиолов значительно слабее, чем у спиртов, и вследствие этого их температура кипения ниже, чем у соответствующих спиртов.

Тиолы малорастворимы в воде, но хорошо растворяются в этаноле, эфире и других органических растворителях.

Низшие алифатические тиолы являются жидкостями с отвратительным запахом, причём их запах чувствуется в чрезвычайно низких концентрациях — 10⁻⁷−10⁻⁸ моль/л. Это свойство используется для одорирования бытового газа — добавка меркаптанов к газу позволяет обнаруживать утечки газа в помещениях.

Алифатические тиолы

Старейшим методом получения тиолов является алкилирование гидросульфидов щелочных металлов с первичными и вторичными алкилгалогенидами, в качестве алкилирующих агентов также могут выступать алкилсульфаты или алкилсульфонаты. Реакция идёт по механизму бимолекулярного нуклеофильного замещения S_N2 и проводится обычно в спиртовых растворах, поскольку тиолят-ионы также являются сильными нуклеофилами, побочной реакцией является их дальнейшее алкилирование до сульфидов, снижающее выход тиолов; для повышения выхода необходимо использовать большой избыток гидросульфида:

RX + SH⁻ RSH + X⁻

RSH + SH⁻ RS⁻ + H₂S

RS⁻ + RX R₂S + X⁻

(X = Cl, Br, I, ROSO₃, RSO₃)

Более удобным методом синтеза тиолов является алкилирование тиомочевины с образованием алкилтиурониевых солей и их последующим щелочным гидролизом:

Преимуществом этого метода являются легкая очистка перекристаллизацией тиурониевых солей и достаточно высокие общие выходы тиолов.

Своего рода вариацией этого метода, позволяющего получить тиолы без побочного образования сульфидов, является алкилирование с последующим гидролизом ксантогенатов:

C₂H₅CS₂K + RX C₂H₅CSSR

C₂H₅CSSR + H₂O RSH + C₂H₅ OH + CSO

или тиоацетатов:

CH₃COSK + RX CH₃COSR + KX

CH₃COSR + H₂O RSH + CH₃COOH

В условиях кислотного катализа сероводород может присоединяться к алкенам с образованием тиолов:

(CH₃)₂C=CH₂ + H₂S (CH₃)₃CSH

Модификацией этого метода является присоединение тиоуксусной кислоты к алкенам с дальнейшим гидролизом образовавшегося алкилтиоцетата:

RCH=CH₂ + CH₃COSH RCH₂CH₂SOCCH₃

RCH₂CH₂SOCCH₃ + OH⁻ RCH₂CH₂SH + CH₃COO⁻

Ароматические тиолы

Ароматические тиолы могут быть синтезированы восстановлением производных ароматических сульфокислот, так, например, тиофенол синтезируется восстановлением бензолсульфохлорида цинком в кислой среде:

C₆H₅SO₂Cl + [H] C₆H₅SH

Ароматические тиолы также могут быть синтезированы взаимодействием арилдиазониевых солей с гидросульфидами:

ArN₂⁺ + HS⁻ ArSH

Общие методы

Общим методом синтеза алифатических и ароматических тиолов является взаимодействие реактивов Гриньяра с серой:

RMgX + S₈ RSMgX

RSMgX + H₂O RSH

Химические свойства аминов

Амины имеют сходное с аммиаком строение и проявляют подобные ему свойства.

Модели молекул

Как в аммиаке, так и в аминах атом азота имеет неподеленную пару электронов:

Поэтому амины и аммиак обладают свойствами оснований (акцепторов протона) и нуклеофильных реагентов (частиц, способных предоставить пару электронов для связи с атомом углерода).

Основность аминов

Для аминов характерны ярко выраженные основные свойства (за что их часто называют органическими основаниями).

    1. Водные растворы алифатических аминов проявляют щелочную реакцию, т.к. при их взаимодействии с водой образуются гидроксиды алкиламмония, аналогичные гидроксиду аммония:

Связь протона с амином, как и с аммиаком, образуется по донорно-акцепторному механизму за счет неподеленной электронной пары атома азота.
Алифатические амины – более сильные основания, чем аммиак, т.к. алкильные радикалы увеличивают электронную плотность на атоме азота за счет +I-эффекта. По этой причине электронная пара атома азота удерживается менее прочно и легче взаимодействует с протоном.

Ароматические амины являются более слабыми основаниями, чем аммиак, поскольку неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону бензольного кольца, вступая в сопряжение с его π-электронами.

     или     

Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот. Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами (HCl, H₂SO₄) и, в отличие от алифатических аминов и аммиака, не образует с водой гидроксида.

    2. Взаимодействуя с кислотами, амины образуют соли:

Соли аминов – твердые вещества, хорошо растворимые в воде. Щелочи (более сильные основания) легко вытесняют из них амины:

Основность простейших аминов (в растворе) возрастает в ряду:

C₆H₅NH_{2 3 3})₃N ₃NH_{2 3})₂NH

Анилин

Анилин (фениламин) С₆H₅NH₂ – важнейший из ароматических аминов:

Он находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты).

Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 С, т. пл. – 6 С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов.

С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком.

С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол.
Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок). Эта реакция может использоваться для качественного и количественного определения анилина:

Такое взаимное влияние атомов в молекуле анилина объясняется сопряжением π-электронов бензольного кольца с неподеленной электронной парой атома азота (+M-эффект аминогруппы):

 Практическое значение имеет реакция анилина с азотистой кислотой при пониженной температуре (около 0 С). В результате этой реакции (реакции диазотирования) образуются соли диазония (арилдиазониевые соли), которые используются в синтезе азокрасителей и ряда других соединений.

При более высокой температуре реакция идет с выделением азота и анилин превращается в фенол:

Подобно анилину реагируют с азотистой кислотой и другие первичные ароматические амины.

Химические свойства тиолов

Кислотность.Тиолы обладают слабыми кислотными свойствами, с металлами образуют тиоляты (меркаптиды). Являются значительно более сильными кислотами, чем соответствующие спирты.

Тиолят-анионы высоконуклеофильны, и многие реакции замещения водорода группы -SH протекают через промежуточное образование тиолятов.

Так, тиолы алкилируются под действием алкилгалогенидов:

RS^- + R¹Hal RSR¹ + Hal^-

Тиолы в присутствии оснований (пиридина, третичных аминов) ацилируются с образованием S-ацилпроизводных:

RSH + R¹COHal RSR¹ R¹COSR

Нитрозирование тиолов азотистой кислотой или нитрозилхлоридом ведёт к неустойчивым окрашенным нитрозилтиолам (тионитритам):

RSH + HNO₂ RSNO + H₂O

Эта реакция используется как качественная реакция на тиолы.

Присоединение

Тиолы вступают в реакции присоединения к ацетиленовым, этиленовым и алленовым углеводородам. Реакция может протекать по нуклеофильному, электрофильному либо радикальному механизму.

Окисление

Тиолы окисляются самым широким спектром окислителей (кислород, пероксиды, оксиды азота, галогены и др.). Мягкие окислители (йод, алифатические сульфоксиды, активированный диоксид марганца и т. п.) реагируют с тиолами с образованием дисульфидов:

2RSH RSSR,

которые, в свою очередь, при реакции с хлором образуют тиохлориды:

RSSR' + Cl₂ → RSCl + R’SCl

При действии более жёстких окислителей (например, перманганата) сначала образуются сульфиновые кислоты и далее — сульфокислоты:

RSH + [O] [RSO₂H] + [O] RSO₃H

В случае окисления тетраацетатом свинца (CH₃COO)₄Pb в присутствии спиртов окисление идёт с образованием сульфинатов — соответствующих эфиров сульфиновых кислот:

RSH + [O] + CH₃OH RSO₂CH₃

В присутствии воды тиолы окисляются хлором до соответствующих сульфонилхлоридов:

RSH + H₂O + Cl₂ RSO₂Cl

Получение аминов

В аминах атом азота находится в низшей степени окисления, поэтому многие способы их получения основаны на процессах восстановления азотсодержащих соединений других классов (нитропроизводных углеводородов, амидов, нитрилов).

1. Наиболее общим методом получения первичных аминов является восстановление нитросоединений:

Важнейший ароматический амин - анилин - образуется при восстановлении нитробензола (восстановители - водород в присутствии металлических катализаторов, Fe + HCl, сульфиды):

Эта реакция носит имя русского химика Н.Н. Зинина, осуществившего ее впервые в 1842 г.

1. Восстановление амидов (восстановитель - алюмогидрид лития LiAH₄):

1. Восстановление нитрилов с образованием первичных аминов:

R-CN  +  4[H]      R-CH₂NH₂

Этим способом в промышленности получают гексаметилендиамин, который используется в производстве полиамидного волокна найлон.

1. Получение аминов путём введения алкильных групп в молекулы аммиака и аминов (реакции алкилирования)

 При нагревании галогеналканов с аммиаком образуется смесь первичных, вторичных и третичных аминов.

 Действием галогеналканов на первичные алифатические и ароматические амины получают вторичные и третичные амины, в том числе, смешанные.

Механизм реакции алкилирования аминов

Биологическая роль

Смесь тиолов содержится в веществе, выделяемом скунсами, а также в продуктах гниения белков.

Аминокислота цистеин HSCH₂CH(NH₂)COOH содержащая меркаптогруппу, входит в состав многих белков, окисление цистеина с образованием дисульфидных мостиков в ходе посттрансляционной модификации белков является важнейшим фактором при формировании их третичной структуры, высокая механическая прочность кератинов обусловлена, в том числе, и высокой степенью сшитости за счёт образования большого количества дисульфидных мостиков: так, например, содержание цистеина в кератине волоса человека, составляет ~14 %.

Трипептид глутатион, в состав которого также входит цистеин, является коферментом глутатионпероксидаз и играет важную роль в окислительно-восстановительных процессах в живых организмах.

Также существенное биологическое значение имеет метаболическое нитрозирование тиолов: глутатион и цистеиновые остатки белков при взаимодействии с активными формами азота образуют S-нитрозопроизводные, которые являются физиологическим депо оксида азота.

Применение

За счёт сильного неприятного запаха тиолы, в частности, этантиол, используются для добавления во вредные газы, не имеющие запаха, для обнаружения утечки. Согласно правилам Ростехнадзора, запах этантиола в одорированном природном газе появляется при концентрации последнего не более 20 % (об.) от нижнего предела взрываемости.

Закрепление нового материала: 10 минут

1. Вещество CH₃-NH-CH(CH₃)₂ относится к ряду …

А)амидов Б)ароматических аминов
В) алифатических аминов Г) нитросоединений Д)спиртам

2. Вещество, формула которого имеет вид C₆H₅-N(CH₃)₂, называется …
Ответ 1 : анилин
Ответ 2 : диметилфениламин
Ответ 3 : диметилфенол
Ответ 4 : диметилнитробензол

3. Какую реакцию на индикатор показывают амины жирного ряда?
Ответ 1 : кислотную
Ответ 2 : нейтральную
Ответ 3 : щелочную
Ответ 4 : не действуют на индикатор

4. Характерной химической реакцией аминов, обусловленной наличием в их молекулах аминогруппы, является …
Ответ 1 : радикальное замещение
Ответ 2 : взаимодействие с кислотами с образованием солей
Ответ 3 : электрофильное присоединение
Ответ 4 : нуклеофильное присоединение

5. Какие реакции характерны для анилина?

а) C₆H₅NH₂ + Br₂
б) C₆H₅NH₂ + NaOH
в) C₆H₅NH₂ + HCl
г) C₆H₅NH₂ + C₆H₆

Ответ 1 : б
Ответ 2 : а, в
Ответ 3 : б, г
Ответ 4 : г

6. В приведенной схеме превращений соединением, относящимся к классу аминов, является . . .

Ответ 1 : А
Ответ 2 : Б
Ответ 3 : В
Ответ 4 : Г

7. Определите массу хлорида фениламмония, если к анилину массой 13,95 г добавили хлороводород, выделившийся на первой стадии хлорирования метана объемом 5 л (при н.у.).   
Ответ 1 : 18,2 г
Ответ 2 : 21,2 г
Ответ 3 : 19,4 г
Ответ 4 : 17,5 г

Подведение итогов: 5 минут

Домашнее задание: «Реакционная способность аминов и тиолов»

Тест по теме "Реакционная способность аминов и тиолов"

I Вариант

1: К аминам относятся

А) C₆H₅NHCH₃

Б) (NH2)2CO

В) CH₃CONH₂

Г) СH₃NH₂

Д) C₆H₅NO₂

2: Установите соответствие между формулой соединения и названием класса, к которому оно принадлежит.

3: Некоторое вещество по данным элементного анализа содержит в массовых долях 38,71% углерода, 16,13% водорода и 45,16% азота. Относительная плотность его паров по водороду равна 15,5. Это вещество...
(Впишите название в именительном падеже.)

4: Соединение, структурная формула которого C₆H₅-N(СН₃)C₂H₅, относится к

А) вторичным жирно-ароматическим аминам

Б) первичным ароматическим аминам

В) третичным смешанным аминам

Г) третичным алифатическим аминам

Д)первичным алифатическим аминам

5: Общая формула тиолов

А) RNH₂

Б) RNО₂

В) RОH

Г) RSH

Д) RNH₄

6: Выберите правильные утверждения.

А) (CH₃)₃N имеет более высокую температуру кипения, чем С₃H₇NH₂

Б) Температура кипения метиламина ниже, чем метанола

В) Спирты кипят при более высокой температуре, чем соответствующие амины

Г) (C₂H₅)₃N кипит при более низкой т.кип, чем его изомер н-гексиламин

Д) Температура кипения этанола ниже, чем C₂H₅NH₂

7: Какое из веществ будет изменять красную окраску лакмуса на синюю?

А)глюкоза

Б) фениламин

В) метиламин

Г) Этанол

Д) уксусная кислота

8: Расположите перечисленные вещества в ряд по усилению основных свойств.

9: Для аминов характерны свойства:

А) электрофильных реагентов

Б) окислителей

В) кислот

Г) нуклеофильных реагентов

Д) оснований

10: Анилин взаимодействует с веществами:

А) KOH

Б) CH₃Br

В) Br₂

Г) HNO₂

Д) HCl

II Вариант

1: Результат действия нитрита натрия и соляной кислоты на растворы:

2: По взаимному электронному влиянию бензольного кольца и связанного с ним заместителя анилин наиболее схож

А) с толуолом

Б) с фенолом

В) с нитробензолом

Г) с хлорбензолом

Д) с кислотой

3: Укажите конечный продукт "Г" в цепочке превращений:

А) этиламин

Б) метиламин

В) диметиламин

Г) нитроэтан

Д) нитрометан

5: Промышленный способ получения анилина основан на реакции

А) гидратации (реакция Кучерова)

Б) гидратация (реакция Зинина)

В) гидратация (реакция Коновалова)

Г) гидратация (по правилу Зайцева)

Д) гидратация (по Марковникову)

6: Какой зверек выделяет тиол

А) барсук

Б) хорек Скунс

В) норка

Г) ханорик

Д) заяц

7: К тиолам относятся

А) C₆H₅NHCH₃

Б) (NH2)2CO

В) CH₃CONH₂

Г) СH₃SH

Д) C₆H₅NO₂

8: Установите соответствие между формулой соединения и названием класса, к которому оно принадлежит.