Углеводороды. Алкены

Приложение 1 УГЛЕВОДОРОДЫ. АЛКЕНЫ

Автор: преподаватель химии

ГБПОУ “ГКГХ”

Доненко Виктория Дмитриевна

В. Песков «Таежный тупик»

«Из всего того, что могло его поразить, на первое место надо поставить не электричество, не самолет, не приемник, из которого слышался «бабий греховный глас» Пугачевой, поразил его больше всего прозрачный пакет из полиэтилена. «Господи, что измыслили – стекло, а мнется!....»

• Объясните свое отношение к     этому отрывку.

• О чем пойдет речь на занятии?
• Сформулируйте тему занятия.
• Какие органические вещества вам уже известны?

• Какими признаками характеризуются представители класса  алканов? 

УГЛЕВОДОРОДЫ. АЛКЕНЫ

Цели занятия : формирование знаний об алкенах как классе непредельных углеводородов, об особенностях их электронного строения, изомерии, физико-химических свойствах, способах получения и применении.  

1. Что такое гомологический ряд и гомологи? 2. Какие соединения относят к изомерам? 3. Какова химическая активность алканов? 4. Что такое радикал?

АЛКЕНЫ – непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода (–С=С–), образующие гомологический ряд с общей формулой C n H 2n .  

Строение молекул алкенов

В этилене СН 2 =СН 2 , как и у предельных углеводородов – алканов СН 3 -СН 3 , связь осуществляется гибридными электронными орбиталями.

В молекулах алкенов атом углерода имеет

sp 2 -гибридное состояние.

За счет этого гибридные орбитали образуют одну σ- связь и одну (кратную) π- связь,

длина связи – 0,134 нм, валентный угол – 120° .

Общая формула

С 2 Н 4

Структурная формула

Название по ИЮПАК

СН 2 =СН 2

С 3 Н 6

Название по рациональной номенклатуре

С 4 Н 8

СН 2 =СН-СН 3

этен

этилен

СН 2 =СН-СН 2 -СН 3

С 5 Н 10

пропен

С 6 Н 12

пропилен

бутен

СН 2 =СН-(СН 2) ) 2 -СН 3

СН 2 =СН-(СН 2) ) 3 -СН 3

бутилен

пентен

С 7 Н 14

амилен

гексен

С 8 Н 16

СН 2 =СН-(СН 2) ) 4 -СН 3

гексилен

С 9 Н 18

СН 2 =СН-(СН 2) ) 5 -СН 3

гептен

октен

гептилен

СН 2 =СН-(СН 2) ) 6 -СН 3

С 10 Н 20

октилен

нонен

СН 2 =СН-(СН 2) ) 7 -СН 3

нонилен

децен

децилен

Суффикс соответствующего алкана

– ан меняется на –ен или –илен .

Номенклатура алкенов

1. Нумерация цепи начинается с того конца, ближе к которому находится кратная связь. Если она находится по середине, то нумерация цепи происходит как у алканов. 2. После названия заместителей и в конце пронумерованной цепи суффикс –ан соответствующего алкана меняется на –ен и через дефис ставится номер углеродного атома, от которого отходит кратная связь

5          4                  3         2                    1

СН 3 -СН(СН 3 )-СН 2 -С(С 2 Н 5 )=СН 2

                                            ↑

     4-метил-2-этилпент ен-1

Назовите представленное соединение самостоятельно. 

СН 3

│

СН-СН 2 -С=СН-СН 2 -СН 3

│

│

СН 3

СН 3

Изомерия алкенов

1. Изомерия положения кратной связи

СН 2 =СН-СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3

                ↑                     гекс ен-1

СН 3 -СН=СН-СН 2 -СН 2 -СН 3

                        ↑             гекс ен-2

СН 3 -СН 2 -СН=СН-СН 2 -СН 3

                                 ↑   гекс ен-3

2. Изомерия углеродного скелета

СН 2 =СН-СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3

              ↑           гекс ен-1

СН 2 =С(СН 3 )-СН 2 -СН 2 -СН 3

                ↑           2-метил пент ен-1

СН 2 =СН-СН(СН 3 )-СН 2 -СН 3

                  ↑          3-метил пент ен-1

СН 2 =СН-С(СН 3 ) 2 -СН 3

                    ↑         3,3-диметил бут ен-1

3. Пространственная изомерия

цис- изомер – одинаковые радикалы расположены по одну сторону от плоскости кратной связи  

   СН 3 СН 3

     │      │

      С = С

   │      │                  Н    Н           

цис- бутен-2

транс- изомер – одинаковые радикалы расположены по разные стороны от плоскости кратной связи

СН 3 Н

     │      │

      С = С

   │      │                  Н    СН 3             

транс- бутен-2

Химические

свойства алкенов

1. Реакции присоединения

(по месту разрыва двойной связи):

а) гидрирование(+Н 2 )

t, Ni

СН 2 = СН 2 + Н 2 → СН 3 -СН 3

этен этан

б) галогенирование(+Г 2 )

t, Ni

СН 2 = СН 2 + Br 2 → СН 2 Br-СН 2 Br

этен 1,2-дибромэтан

Это качественная реакция на алкены – бромная вода Br 2 (бурая жидкость) обесцвечивается .

в) гидратация (+НОН)

t, H 3 PO 4

СН 2 = СН 2 + НОН → С 2 Н 5 -ОН

этилен этанол

(этиловый спирт)

Эту реакцию используют для получения этанола в промышленности.

г) гидрогалогенирование (+НBr)

Правило Марковникова:  атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи

СН 2 = СН-CН 3 + Н-Br → СН 3 -CНBr - СН 3

пропен 2-бромэтан

.

Владимир Васильевич

    Марковников

2. Реакции окисления:

а) горение

С 2 Н 4 + 3О 2 → 2СО 2 + 2Н 2 О + Q

б) мягкое окисление  - раствором перманганата

калия (реакция Вагнера)

Н 2 С=СН 2  + KMnO 4  + H 2 O →  H 2 C - CH 2  + MnO 2  + KOH

                                                            |      |

                                                         HO    OH

                                                            этиленгликоль                                                             (этандиол-1,2)

Это  качественная реакция  на алкены – раствор перманганата калия обесцвечивается.

3. Реакции полимиризации:

t, P, kat

n СН 2 = СН 2 → ( -СН 2 -СН 2 -) n

мономер – этилен полимер- полиэтилен

n- степень полимеризации, -СН 2- СН 2 - структурное звено

полимеризация - процесс соединения одинаковых молекул мономера в крупные молекулы полимера.

Получение

алкенов

Промышленные способы:

Дегидрирование

алканов

Крекинг

алканов

Лабораторные способы:

Дегалогени-рование

Дегидрогалогени-рование

Дегидратация спиртов

1. Промышленные

способы получения:

а) крекинг алканов

                    t=400-700C 0

С 10 Н 22     →    C 5 H 12   +  C 5 H 10

декан              пентан       пентен

б) дегидрирование алканов

                               Ni, t=500C 0

Н 3 С–СН 3     →   Н 2 С = СН 2   +   Н 2

       этан                     этилен       

2. Лабораторные

способы получения:

  а) дегидратация спиртов

    Н   Н        t≥140C,

        |     |        Н 2 SO 4 (конц.)

Н−С – С−Н    →    Н 2 С = СН 2   +  Н 2 О

       |     |                     этен (этилен)

         Н   ОН

б) дегалагенирование (де – удалить) 

                                   t

Н 2 С – СН 2 + Zn → Н 2 С = СН 2 +  ZnBr 2

          |      |                     этен (этилен)

                  Br   Br

                  1,2-дибромэтан

в) дегидрогалогенирование  

        H  H        спиртовой     

         |    |           раствор

Н−С–С−Н + KOH   →   Н 2 С=СН 2 + KCl + H 2 O

         |    |                                   этен (этилен)  

       Н  Cl               

        хлорэтан        

Применение

алкенов

СИНКВЕЙН

1 строка – имя существительное (тема синквейна)

2 строка – два прилагательных (раскрывающие тему синквейна)

3 строка - три глагола (описывают действия)

4 строка – фраза или предложение (высказывают свое отношение к теме)

5 строка – синоним к первой строке (слово-резюме)

1. Этилен

2. Ненасыщенный, активный

3. Горит, обесцвечивает, присоединяет

4. Этилен – представитель непредельных углеводородов

5. Алкен

Домашнее задание

1) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений (базовый уровень). – М.: Просвещение, 2014.   [ с. 43-55];

2) проработка конспекта.

3) составление кроссворда по теме.

Большое спасибо за взаимопонимание и открытые мысли !

Занятие окончено.