ОП.03. Органическая химия
18.02.06. Химическая технология органических веществ
Рабочая программа учебной дисциплины разработана на основе Федерального государственного образовательного стандарта среднего профессионального образования (далее - ФГОС СПО) по специальности
18.02.06. Химическая технология органических веществ
Разработчик: Абдеева Наиля Гадиевна, преподаватель высшей квалификационной категории ГБПОУ СХТК
Рабочая программа учебной дисциплины является частью программы подготовки специалистов среднего звена (далее – ППССЗ) в соответствии с ФГОС СПО по специальности
18.02.06. Химическая технология органических веществ.
Рабочая программа учебной дисциплины «Органическая химия» предназначена для реализации государственных требований к минимуму содержания и уровню подготовки выпускников по специальностям среднего профессионального образования и является единой для всех форм обучения, а также для всех типов и видов образовательных учреждений, реализующих программы подготовки специалистов среднего звена среднего профессионального образования.
Содержание дисциплины должно быть ориентировано на подготовку студентов к освоению учебной дисциплины ППССЗ по специальности
ПК 1.1. Подготавливать оборудование к безопасному пуску, выводу на технологический режим и остановке.
ПК 1.2. Контролировать работу основного и вспомогательного оборудования, технологических линий, коммуникаций и средств автоматизации.
ПК 1.3. Обеспечивать безопасную эксплуатацию оборудования при ведении технологического процесса.
ПК 1.4. Подготавливать оборудование к проведению ремонтных работ.
ПК 2.1. Подготавливать исходное сырье и материалы.
ПК 2.2. Поддерживать заданные параметры технологического процесса с помощью контрольно-измерительных приборов и результатов аналитического контроля.
ПК 2.3. Выполнять требования промышленной и экологической безопасности и охраны труда.
ПК 2.4. Рассчитывать технико-экономические показатели технологического процесса.
ПК 2.5. Соблюдать нормативы образования газовых выбросов, сточных вод и отходов производства.
ПК 3.1. Контролировать и вести учет расхода сырья, материалов, энергоресурсов, полупродуктов, готовой продукции и отходов.
ПК 3.2. Контролировать качество сырья, полуфабрикатов (полупродуктов) и готовой продукции.
ПК 3.3. Выявлять и устранять причины технологического брака.
ПК 3.4. Принимать участие в разработке мероприятий по снижению расхода сырья, энергоресурсов и материалов.
ПК 4.1. Планировать и координировать деятельность персонала по выполнению производственных заданий.
ПК 4.2. Организовывать обучение безопасным методам труда, правилам технической эксплуатации оборудования, техники безопасности.
ПК 4.3. Контролировать выполнение правил техники безопасности, производственной и трудовой дисциплины, требований охраны труда промышленной и экологической безопасности.
ПК 4.4. Участвовать в оценке и обеспечении экономической эффективности работы подразделения.
В процессе освоения дисциплины у студентов должны формировать общие компетенции (ОК):
ОК 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.
ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.
ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.
ОК 4. Осуществлять поиск и использование информации, необходимой для эффективного выполнения профессиональных задач, профессионального и личностного развития.
ОК 5. Использовать информационно-коммуникационные технологии в профессиональной деятельности.
ОК 6. Работать в коллективе и команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.
ОК 7. Брать на себя ответственность за работу членов команды (подчиненных), за результат выполнения заданий.
ОК 8. Самостоятельно определять задачи профессионального и личностного развития, заниматься самообразованием, осознанно планировать повышение квалификации.
ОК 9. Ориентироваться в условиях частой смены технологий в профессиональной деятельности.
Особенности реализации рабочей программы учебной дисциплины для инвалидов и людей с ограниченными возможностями здоровья зависит от состояния их здоровья и конкретных проблем, возникающих в каждом отдельном случае. Данной категории студентов предоставляется неограниченный доступ к электронной образовательной среде (Интернет-ресурсам, ЭБС), выделяется дополнительное время при проведении текущего контроля, промежуточной и государственной итоговой аттестации.
| Наименование разделов и тем | Содержание учебного материала, лабораторные и практические работы, самостоятельная работа обучающихся | Объем часов | Уровень освоения |
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| Раздел 1. Строение органических соединений | | | |
| Тема 1.1. Основные этапы развития органической химии. Строение органических соединений. | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Первоначальные представления о природе органических соединений. | | 1 |
| 2 | Основные этапы развития органической химии. Органический синтез: первые синтезы, промышленный органический синтез и экология. | | 2 |
| 3 | Характеристика методов выделения и очистки органических веществ. Методы очистки органических веществ. Качественный и количественный элементный анализ органических соединений. | | 2 |
| 3 | Теоретические основы строения органических веществ. Структурная теория Бутлерова. Электронная теория строения органических соединений. | | 2 |
| 4 | Электронное строение атома. Валентные состояния атома углерода. Типы гибридизаций атомных орбиталей углерода в органических соединениях. Изомерия как источник многообразия органических соединений. | | 2 |
| 5 | Типы связей в молекулах органических соединений. Электронная природа химической связи. σ и π связи. Гомолитический и гетеролитический механизм разрыва связей. | | 2 |
| Самостоятельная работа обучающихся | 4 | |
| 1 | Дополнение конспекта лекции по плану, изучение рекомендованной литературы. | |
| 2 | Решение расчетных задач на элементный состав органических соединений. | |
| Тема 1.2. Классификация органических соединений | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Понятие о функциональной группе. Взаимное влияние функциональных групп. Влияние функциональных групп на свойства органических соединений. | | 2 |
| 2 | Классификация и номенклатура органических соединений. | | 2 |
| 3 | Характеристика основных классов: углеводороды, галогенопроизводные углеводородов, элементоорганические соединения; спирты, фенолы и их эфиры, их сернистые аналоги; альдегиды, кетоны, нитросоединения, амины, диазо- и азосоединения; карбоновые кислоты и их производные; гетероциклические соединения, полимеризационные соединения | | 2 |
| Практические занятия | 4 | |
| 1 | Решений заданий и упражнений по классификации органических соединений согласно их характеристических групп | 2 |
| 2 | Составление структурных формул изомеров и гомологов органических соединений. | 2 |
| Лабораторные работы | 2 |
| 1 | Качественный анализ органических соединений: глюкозы, крахмала, хлороформа на содержание углерода, водороды, хлора, азота | |
| Самостоятельная работа обучающихся | 4 | |
| 1 | Подготовка к практическим работам с использованием методических рекомендаций | | |
| 2 | Решение задач и упражнений по генетической связи между различными классами органических соединений | | |
| Тема 1.3. Классификация органических реакций | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Классификация органических реакций по характеру превращения, по способу разрыва и образования связей. | | 1 |
| 2 | Классификация ионных реакций и реагентов. Промежуточные частицы в органических реакциях: радикалы, ион - радикалы, карбокатионы и карбанионы | | 2 |
| 3 | Качественные химические реакции, характерные для различных углеводородных соединений. | | 2 |
| 4 | Понятие о механизме химической реакции | | 2 |
| Самостоятельная работа обучающихся | 2 | |
| 1 | Проработка конспектов занятий, учебной и специальной технической литературы | | |
| 2 | Решение упражнений по теме «Классификация органических реакций» | | |
| Раздел 2. Углеводороды | | | |
| Тема 2.1. Алканы. | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Основные понятия об углеводородах. | | 2 |
| 2 | Классификация углеводородов по наличию связей и циклов: алканы, циклоалканы, алкены, алкины, алкадиены, ароматические углеводороды. | | 2 |
| 3 | Реакции углеводородов как пути введения функциональных групп в органические молекулы. | | 2 |
| 4 | Гомологический ряд предельных углеводородов, sp3 –гибридизация. Изомерия алканов. Современная международная и рациональная номенклатура. | | 2 |
| 5 | Природное сырье. Промышленные методы получения алканов, лабораторные методы получения алканов. | | 2 |
| 6 | Реакции окисления. Термические превращения (крекинг). Понятие о цепных реакциях. Качественное отличие алканов от других углеводородов. | | 2 |
| Лабораторные работы | 2 | |
| 1 | Получение метана и исследование химических свойств метана и гексана при | |
| Практические занятия | 2 |
| 1 | Решение упражнений и заданий по закреплению знаний номенклатуры, способов получения и химических свойств алканов. | |
| Самостоятельная работа | 2 | |
| 1 | Решение упражнений и заданий по закреплению знаний номенклатуры, способов получения и химических свойств алканов. | |
| Тема 2.2. Циклоалканы | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Строение циклоалканов, общая формула, изомерия, номенклатура, методы получения. | | 2 |
| 2 | Физические свойства. Особенности реакций циклоалканов, влияние строения молекул на химические свойства органических веществ. | | 2 |
| 3 | Нахождение и роль циклоалканов в природе. Терпены. Стероиды. | | 2 |
| Тема 2.3. Алкены. Свойства алкенов. | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Определение алкенов, общая формула, гомологический ряд, особенности π - связи (длина, энергия, поляризуемость), изомерия, номенклатура (рациональная и современная международная (IUPAC)). | 2 |
| 2 | Строение молекулы этилена, двойная связь, характеристика связи, влияние строения молекул на химические свойства органических веществ. | | 2 |
| 3 | Способы получения алкенов в промышленности и лаборатории. | | 2 |
| 4 | Отдельные представители: этилен, пропилен | | 2 |
| 5 | Физические свойства алкенов. | | |
| 6 | Реакции присоединения к ненасыщенным углеводородам. Правило Марковникова. | | |
| 7 | Взаимодействие алкенов с окислителями. Окислительная полимеризация. | | |
| 8 | Полимеризация алкенов. Полиэтилен и полипропилен. Стереоспецифическая полимеризация и стереорегулярные полимеры. Качественные химические реакции, характерные для определения π - связи. | | |
| Лабораторные работы | 2 | |
| 1 | Получение этилена и исследование его химических свойств | |
| Самостоятельная работа обучающихся | 4 | |
| 1 | Составление плана лекции, изучение рекомендованной литературы | | |
| 2 | Подготовка к лабораторной работе по методической инструкции | | |
| Тема 2.4. Алкины | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Определение алкинов, гомологический ряд, общая формула, изомерия, номенклатура (международная (IUPAC) и рациональная). Строение молекулы ацетилена. Длина, энергия, поляризуемость тройной связи. Тройная связь как сочетание двух - и одной - связей | | 2 |
| 2 | Методы получения алкинов. | | 2 |
| 3 | Физические свойства алкинов. Химические свойства алкинов. Качественные реакции на тройную связь. на примере ацетилена | | 2 |
| 4 | Роль ацетилена в промышленности основного органического синтеза | | 2 |
| Лабораторные работы | 2 | |
| 1 | Получение ацетилена и исследование его свойств (действие бромной воды, перманганата калия, аммиачного раствора нитрата серебра) | |
| Самостоятельная работа обучающихся | 2 | |
| 1 | Составление плана лекции, изучение рекомендованной литературы | |
| 2 | Подготовка к лабораторной работе по методической рекомендации. | |
| 3 | Решение расчетных задач по массе( объему) продуктов сгорания | |
| Тема 2.5. Алкадиены | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Алкадиены: определение, общая формула, типы алкадиенов, номенклатура и изомерия | | 2 |
| 2 | Сопряжение π-связей. Энергия сопряжения. Электронная структура сопряженных полиенов в рамках теории МО. Диеновые углеводороды со спряженными двойными связями. Строение молекул бутадиена-1,2. | | 2 |
| 3 | Химические свойства алкадиенов. Присоединение электрофильных агентов: 1,2 – 1,4-присоединение. Диеновый синтез. Особенности химических свойств сопряженных диенов. Получение бутадиена -1,3 и изопрена. | | 2 |
| 4 | Полимеризация алкадиенов. Сополимеризация. Натуральные и синтетические каучуки | | 2 |
| Тема 2.6. Ароматические углеводороды | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Классификация ароматических углеводородов, изомерии, номенклатура. Признак ароматического состояния. Ароматические радикалы | | 2 |
| 2 | Бензол. Строение молекулы бензола. Гомологи бензола. Особенности пространственной молекулярной структуры. Циклические сопряженные π – структуры | | 2 |
| 3 | Природные источники и методы получения ароматических углеводородов. | | 2 |
| 4 | Физические и физиологические свойства. Химические свойства ароматических углеводородов. | | 2 |
| 5 | Ориентация при электрофильном замещении в бензольном ядре. Ориентанты 1-го и 2-го рода | | 2 |
| Лабораторные работы | 2 | |
| 1 | Исследовать физические свойства бензола, толуола, нафталина и их способность к реакциям присоединения, окисления | |
| Практические занятия | 2 |
| 1 | Решение упражнений по составлению химических реакций характерных ароматическим углеводородам, правило ориентации в бензольном кольце | |
| Самостоятельная работа обучающихся | 4 | |
| 1 | Выполнение домашней контрольной работы по теме «Углеводороды» | |
| 2 | Подготовка к лабораторной и практической работам | |
| 3 | Дополнение конспектов лекций согласно плана преподавателя | |
| Тема 2.7. Нефть. Способы переработки нефти продукты переработки нефти. | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Исторические сведения о нефти. Свойства нефти. Химический состав. Общий состав. Углеводородный состав. Элементный состав нефти и гетероатомные компоненты. | | 1 |
| 2 | Битуминозные (нефтяные) пески. Нефть из горючих сланцев. Топливо из угля. | | 2 |
| 3 | Понятие о способах переработки нефти и природного газа. | | 2 |
| 4 | Разделение нефти на углеводороды – перегонка, крекинг, риформинг. Ректификация нефти. Первичная переработка, вторичная переработка нефти, детонация и октановое число Продукты, получаемые из нефти и их использование. | | 2 |
| 5 | Экологические проблемы использования нефтепродуктов. | | 2 |
| Самостоятельная работа обучающихся | 2 | |
| 1 | Рефераты: «Нефть», «Каменные уголь как источник сырья в химическом производстве», | | |
| 2 | Подготовить тематическое сообщение: «Башкирская нефть. Прошлое. Настоящее. Будущее» | | |
| Раздел 3. Соединения с однородными функциями | | | |
| Тема 3.1. Галогенпроизводные углеводородов | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Галогенпроизводные углеводородов: классификация, изомерия, международная и рациональная номенклатура. | | 2 |
| 2 | Физические и физиологические свойства. Химические свойства. Правило Зайцева и его объяснение. | | 2 |
| 3 | Важнейшие представители: дихлорметан, хлороформ, хлорэтилен, хлоропрен, хлорбензол | | 2 |
| 4 | Способы получения галогеналканов. | | 2 |
| Лабораторные занятия | 2 | |
| 1 | Получение галогенпроизводных углеводородов | |
| Самостоятельная работа обучающихся | 2 | |
| 1 | Составление формул гомологов и изомеров галогенпроизводных углеводородов, название по международной и рациональной номенклатурам. | |
| 2 | Подготовиться к дискуссии по теме « Применение галогенпроизводных в промышленном органическом синтезе. Проблемы охраны окружающей среды, связанные с галогенпроизводными: фреоны, полихлорированные арены и диоксины» | |
| 3 | Дополнение конспекта лекций по технической литературе. | |
| Тема 3.2. Одноатомные спирты. | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Предельные одноатомные спирты. Понятие о функциональной группе, гомологический ряд, изомерия, номенклатура (рациональная и международная). Методы получения насыщенных спиртов. Физические свойства. Понятие о водородной связи | | 2 |
| 2 | Амфотерные свойства спиртов. Кислотность. Образование алкоголятов, их строение, основность спиртов и алкоголят - анионов, реакции замещения, реакции образования эфиров минеральных кислот, реакции отщепления. | | 2 |
| 3 | Связь между строением и реакционной способностью спиртов в реакциях нуклеофильного замещения и отщепления. Ацилирование спиртов. Окисление и образование простых эфиров. | | 2 |
| 4 | Отдельные представители: метанол, этанол | | 2 |
| Лабораторные работы | 2 | |
| 1 | Исследование физических и химических свойств одноатомных и многоатомных спиртов: этилового, пропилового, глицерина | |
| Самостоятельная работа обучающихся | 2 | |
| 1 | Составление плана лекции, изучение рекомендованной литературы | | |
| 2 | Подготовка к лабораторной и практической работам | | |
| 3 | Решение расчетных задач по теме «Расчеты по химическим уравнениям». | | |
| Тема 3.3. Многоатомные спирты. Ненасыщенные спирты | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Ненасыщенные одноатомные спирты. Аллиловые спирты: методы синтеза и особенности химических свойств, связанные с аллильным положением гидроксильной группы. Пропаргиловый спирт. | | 2 |
| 2 | 1,2-Гликоли: общие способы получения и химические свойства, этиленгликоль, полиэтиленгликоли и их эфиры, свойства и основные пути использования. Глицерин: методы синтеза, основанные на использовании пропилена, образование простых и сложных эфиров, дегидратация. Качественная реакция на многоатомные спирты | | 2 |
| 3 | Представления о свойствах винилового спирта и кето-енольной таутомерии. Эфиры винилового спирта: способы получения из ацетилена и этилена, гидролиз, полимеризация и ее техническое значение. | | 2 |
| Практические занятия | 2 | |
| 1 | Решение расчетных задач по теме «Расчеты по химическим уравнениям». | |
| Самостоятельная работа обучающихся | 2 | |
| 1 | Составление плана лекции, изучение рекомендованной литературы | | |
| Тема 3.4. Фенолы | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Фенолы: определение, способы получения фенолов. Физические и химические свойства фенолов. | | 2 |
| 2 | Особенности реакций электрофильного замещения фенолов. | | 2 |
| 3 | Фенолформальдегидные смолы | | 2 |
| Лабораторные работы | 2 | |
| 1 | Изучение химических свойств фенолов. | |
| Тема 3.5. Альдегиды и кетоны. | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Функциональная группа альдегидов и кетонов, общая формула, гомологический ряд альдегидов и кетонов. Изомерия. Международная и рациональная номенклатура. | | 2 |
| 2 | Способы получения альдегидов и кетонов. Синтез альдегидов и кетонов по реакции Гриньяра, Фриделя-Крафтса | | 2 |
| 3 | Физические свойства. Влияние строения карбонильной группы на реакционную способность альдегидов и кетонов. Химические свойства Качественные реакции на альдегиды и кетоны. | | 2 |
| 4 | Отдельные представители: формальдегид, ацетальдегид, ацетон. Ненасыщенные карбонильные соединения. | | 2 |
| Лабораторные работы | 2 | |
| 1 | Исследование свойств альдегидов и кетонов на примере формальдегида, уксусного альдегида и ацетона | |
| Самостоятельная работа обучающихся | | |
| 1 | Составление плана лекции, изучение рекомендованной литературы | | |
| Тема 3.6. Карбоновые кислоты | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Одноосновные карбоновые кислоты: общая формула, гомологический ряд, изомерия, номенклатура (тривиальная, международная, рациональная). Методы получения карбоновых кислот. | | 2 |
| 2 | Физические свойства карбоновых кислот, водородная связь, диссоциация кислот, кислотные и ацильные остатки. Химические свойства. Кислотность, ее связь со строением анионов карбоновых кислот и зависимость от характера и положения заместителей. | | 2 |
| 3 | Строение карбоксильной группы. Образование производных карбоновых кислот. Представления о механизме взаимопревращений карбоновых кислот и их производных, роль кислотного и основного катализа. | | 2 |
| 4 | Отдельные представители: муравьиная, уксусная, высшие жирные кислоты, мыла. Их получение, нахождение в природе, применение | | 2 |
| Лабораторные работы | 2 | |
| 1 | Изучение свойств одноосновных предельных и непредельных кислот, двухосновных кислот. Мыло | |
| Самостоятельная работа обучающихся | 2 | |
| 1 | Составление плана лекции, изучение рекомендованной литературы | |
| 2 | Подготовка к лабораторной и практической работам | |
| 3 | Решение упражнений по составлению структурных формул, номенклатуры, способов получения и химических свойств карбоновых кислот. | |
| Тема 3.7. Непредельные одноосновные карбоновые кислоты. Насыщенные дикарбоновые кислоты. | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Ненасыщенные кислоты: акриловая кислота, электронное строение, взаимное влияние карбоксильной группы и двойной связи. | | 2 |
| 2 | Способы получения a,b-непредельных карбоновых кислот.. | | 2 |
| 3 | Промышленные способы получения и пути использования акриловой, метакриловой кислот и их производных; природные источники и практическое значение олеиновой кислоты | | 2 |
| 4 | Классификация и номенклатура. Методы синтеза Адипиновая кислота и ее производные, их свойства и пути практического использования. | | 2 |
| 5 | Общие химические свойства: кислотные свойства и их зависимость от взаимного расположения карбоксильных групп, образование производных по одной и обеим карбоксильным группам, смешанные производные. | | 2 |
| 6 | Щавелевая кислота. Малоновая кислота. Янтарная и глутаровая кислоты. | | 2 |
| 7 | Фталевая кислота. Терефталевая кислота, диметилтерефталат и его промышленное использование. | | 2 |
| Самостоятельная работа обучающихся | 2 | |
| 1 | Составление плана лекции, изучение рекомендованной литературы | |
| 2 | Работа с учебно-методическими пособиями и сборником тестовых заданий | |
| 3 | Решение расчетных задач по теме «Расчеты по химическим уравнениям». | |
| Тема 3.8. Производные карбоновых кислот. | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Соли: представления о свойствах и их зависимости от природы металла. | 2 |
| 2 | Галогенангидриды. Хлорангидриды. | | 2 |
| 3 | Ангидриды карбоновых кислот. | 2 |
| 4 | Сложные эфиры. | | 2 |
| 5 | Амиды. | 2 |
| 6 | Нитрилы. | | 2 |
| Практические занятия | 2 | |
| 1 | Решение задач и упражнений по составлению и изображению структурных формул карбоновых кислот и их производных, качественных химических реакции, характерных карбоновым кислотам, и производным карбоновых кислот | |
| Лабораторные работы | 2 |
| 1 | Производные карбоновых кислот | |
| Самостоятельная работа обучающихся | 4 | |
| 1 | Работа с учебно-методическими пособиями и сборником тестовых заданий | | |
| 2 | Составление плана лекции, изучение рекомендованной литературы | | |
| 3 | Подготовка к практической работе по рекомендованной литературе. | | |
| Тема 3.9. Органические соединения серы. | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Сероорганические соединения. Номенклатура и типы сероорганических соединений.Классификация органических соединений серы. Тиолы, тиоэфиры, сульфокислоты: физические свойства, кислотность, методы получения, химические реакции. Реакция сульфирования. | | 2 |
| 2 | Тиоэфиры (диалкилсульфиды). Образование сульфидов и дисульфидов. Окисление сульфидов: сульфоксиды и сульфоны. Диметилсульфоксид и его значение в органической химии Номенклатура, химические свойства: образование сульфониевых солей, окисление сульфоксидов и сульфонов | | 2 |
| 3 | Сульфокислоты. Сульфоновые кислоты. Ароматические сульфокислоты. Номенклатура. Способы получения. Кислотные свойства, образование солей. Функциональные производные сульфоновых кислот: эфиры, амиды, хлорангидриды. | | 2 |
| Самостоятельная работа обучающихся | 2 | |
| 1 | Решение расчетных задач по теме «Расчеты по химическим уравнениям». | |
| 2 | Работа с учебной литературой по составлению вопросов. | |
| Тема 3.10. Нитросоединения. | Содержание учебного материала | 2 |
| 1 | Классификация и номенклатура нитросоединений. Способы получения. Пространственное и электронное строение, общая характеристика реакционной способности. | | 2 |
| 2 | Химические свойства нитросоединений. Таутомерия первичных и вторичных алифатических нитросоединений. Причины подвижности атома водорода при α-углсродном атоме. СН- кислотность первичных и вторичных нитроалканов и жирноароматических нитросоединений. Реакции со щелочами. Строение солей. | | 2 |
| 3 | Ароматические нитросоединения. Реакции восстановления, их практическое значение. Применение нитросоединений в промышленности | | 2 |
| Лабораторные работы | 2 | |
| 1 | Изучение химических свойств нитросоединений | |
| Тема 3.11. Амины. | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Определение, классификация, номенклатура. Способы получения. Электронное и пространственное строение аминогруппы, зависимость от природы радикалов, связанных с атомом азота. | | 2 |
| 2 | Амины – органические основания. Химические свойства алифатических аминов | | 2 |
| 3 | Анилин. Способы получение. Реакция Н.Н.Зинина. Физические свойства. Применение. Химические свойства по функциональной группе и бензольному кольцу. Взаимное влияние | | 2 |
| 4 | Ароматические амины. Двойственная природа основности и нуклеофильности. Важнейшие представители ароматических моно- и полиаминов, полиариламины, их техническое значение. Специфические свойства орто-фенилендиамина и орто-аминофенола, синтез гетероциклических соединений на их основе. | | 2 |
| Лабораторные работы | 2 | |
| 1 | Изучение химических свойств аминов. Качественные реакции анилина. | |
| | Самостоятельная работа обучающихся | | |
| 1 | Работа с учебной литературой по конспекту лекции. | | |
| 2 | Решение расчетных задач по теме «Расчеты по химическим уравнениям». | | |
| Тема 3.12. Диазо - и азосоединения. | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Электронное строение солей диазония, катион диазония как электрофил. Взаимопревращения различных форм диазосоединений. Ароматические диазосоединения, строение, номенклатура. | 2 |
| 2 | Реакция диазотирования. Ковалентно- и ионно-построенные диазосоединения. | | 2 |
| 3 | Реакции солей диазония с выделением азота. | 2 |
| 4 | Реакции солей диазония без выделения азота: азосочетания. | | 2 |
| 5 | Использование реакций азосочетания для идентификации фенолов и ароматических аминов. Азокрасители, их индикаторные свойства. Основные положения теории цветности. | 2 |
| Раздел 4. Гетерофункциональные соединения | | | |
| Тема 4.1. Галогензамещенные кислоты. | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Определение гетерофункциональных соединений. Особенность их электронной структуры | | 2 |
| 2 | Галогензамещенные карбоновые кислоты. Классификация и номенклатура. Способы получения, основанные на свойствах насыщенных и непредельных карбоновых кислот. Химические свойства: влияние числа и расположения атомов галогенов на силу карбоновых кислот, реакции нуклеофильного замещения атома галогена и их использование в синтезе. | | 2 |
| 3 | Гидроксикислоты: признак, изомерия, номенклатура, получение. Физические и химические свойства. Взаимное влияние функциональных групп. Понятие о стереоизмерии | | 2 |
| 4 | Кетонокислоты: признак, номенклатура. Ацетоуксусная кислота. Ацетоуксусный эфир: его получение, кето-енольная таутомерия, свойства кетоновой и енольной формы | | 2 |
| Самостоятельная работа обучающихся | 2 | |
| 1 | Работа с учебной литературой по конспекту лекции. | |
| 2 | Решение расчетных задач по теме «Расчеты по химическим уравнениям». | |
| Тема 4.2. Оксикислоты. | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Классификация и номенклатура. Алифатические оксикислоты: общие методы синтеза, основанные на свойствах непредельных, галоген-, кето- и аминокарбоновых и дикарбоновых кислот, многоосновных спиртов, оксиальдегидов и оксинитрилов; представления о природных источниках оксикислот. | | 2 |
| 2 | Химические свойства оксикислот. Ароматические оксикислоты, реакции азосочетания; | | 2 |
| 3 | Пути использования оксибензойных и - нафтойных кислот и их производных. | | 2 |
| Тема 4.3. Углеводы | Содержание учебного материала | 2 | |
| | 1 | Определение, общая формула, классификация углеводов. Строение, конфигурация и конфирмация. Нахождение в природе, применение | | 2 |
| 2 | Моносахариды: рибоза, дезоксирибоза, глюкоза, фруктоза. Физические свойства. Кольчатоцепная таутомерия, химические свойства (по спиртовым группам, по оксогруппе) Моносахариды Альдозы, кетозы, пентозы, гексозы, аминосахара, дезоксисахара. | | 2 |
| Самостоятельная работа обучающихся | | |
| 1 | Работа с учебной литературой по конспекту лекции. | | |
| Тема 4.4. Олиго - и полисахариды | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Принципы построения молекул олиго- и полисахаридов, гликозидная связь, ее конфигурация. Восстанавливающие дисахариды. Невосстанавливающие дисахариды. Гомополисахариды. Гетерополисахариды. Дисахариды: понятие о восстанавливающих и невосстанавливающих сахарах. Сахароза. Мальтоза: строение, свойства дисахаридов | | 2 |
| 2 | Полисахариды: крахмал, клетчатка. Строение молекул, физические и химические свойства | | 2 |
| 3 | Биологическая функция углеводов | | 2 |
| Тема 4.5. Гетероциклические соединения | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Определение, классификация гетероциклических соединений. Ароматичность гетероатомных соединений | | 2 |
| 2 | Пятичленные гетероциклы. Пиррол, фуран, тиофен, фурфурол. Строение, свойства, получение. Взаимные превращения по реакции Ю.К.Юрьева. Конденсированные системы: бензофуран, индол, бензотиофен. Производные пиррола, тиофена, индола | | 2 |
| Самостоятельная работа обучающихся | 2 | |
| 1 | Составление плана лекции, изучение рекомендованной литературы | | |
| Тема 4.6. Элементы биоорганической химии | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Задачи биохимии и биоорганической химии, их взаимоотношения с органической химией. Органические реакции в живых организмах. | | 2 |
| 2 | Белковые вещества: роль в жизни природы и человека, функции, аминокислотный состав и строение белковой молекулы. Пептидная связь. Структуры белков | | 2 |
| 3 | Свойства: гидролиз, денатурация, буферные свойства, цветные реакции | | 2 |
| 4 | Синтез полипептидов и белков. Пищевое и промышленное использование белков. Проблемы биосинтеза и фотосинтеза | | 2 |
| Лабораторные работы | 2 | |
| 1 | Исследование свойств белков. Определение белков качественными химическими реакциями | |
| Самостоятельная работа обучающихся | 2 | |
| 1 | Составление плана лекции, изучение рекомендованной литературы | | |
| 2 | Подготовка к лабораторной и практической работам | |
| Раздел 5. Синтетические высокомолекулярные соединения | | 12 | |
| Тема 5.1. Высокомолекулярные соединения. | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Основные понятия химии высокомолекулярных соединениях. Особенности высокомолекулярных соединений. Молекулярная масса. | | 2 |
| 2 | Принципы классификации полимеров. Природные, искусственные и синтетические высокомолекулярных соединениях. Органические, элементоорганические и неорганические полимеры. | | 2 |
| 3 | Гомополимеры, сополимеры, блок-сополимеры, привитые полимеры. Регулярные и нерегулярные ВМС. | | 2 |
| 4 | Изомерия высокомолекулярных соединений. Особенности изомерии полимерных материалов, | | 2 |
| Самостоятельная работа обучающихся | 2 | |
| 1 | Подготовка тематического обзора по периодике с использованием Интернет – ресурсов по теме «Высокомолекулярные соединения». | |
| 2 | Решение расчетных задач по теме «Расчеты по химическим уравнениям». | |
| Тема 5.2. Полимеризационные высокомолекулярные соединения | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Реакция полимеризации, типы и механизмы реакций. | | 2 |
| 2 | Цепная полимеризация. Радикальная полимеризация. Методы инициирования цепной радикальной полимеризации. | | 2 |
| 3 | Ионная полимеризация: катионная и анионная. Ступенчатая полимеризация. Сополимеризация. | | 2 |
| 4 | Технические способы проведения полимеризации. | | 2 |
| 5 | Полиолефины: полиэтилены, полипропилен, полистирол, поливинилхлорид. Их физические свойства. Каучук натуральный и синтетический: строение, получение, свойства | | 2 |
| Практические занятия | 2 | |
| 1 | Решение задач и упражнений по генетической связи между различными классами органических соединений | |
| Самостоятельная работа обучающихся | 2 | |
| 1 | Составление плана лекции, изучение рекомендованной литературы | | |
| Тема 5.3. Поликонденсационные высокомолекулярные соединения. | Содержание учебного материала | 2 | |
| 1 | Реакция поликонденсации. Виды реакций. Основные особенности реакций поликонденсации. Гомо – и гетерополиконденсация. | | 2 |
| 2 | Технические способы проведения поликонденсации. | | 2 |
| 3 | Основные виды ВМС, получаемые по реакции поликонденсации: полиамиды, простые и сложные полиэфиры, полиалкилены, полиалкиленфенилены. Синтетические волокна. Полиэфиры. Фенолформальдегидные смолы. Кремнийорганические полимеры | | 2 |
| Контрольная работа по теме разделов «Гетерофункциональные соединения» и «Синтетические высокомолекулярные соединения». | | |
| Самостоятельная работа обучающихся | 2 |
| 1 | Составление плана лекции, изучение рекомендованной литературы | |
| 2 | Подготовка к лабораторной и практической работам | |
| 3 | Выполнение домашней контрольной работы по теме разделов «Синтетические высокомолекулярные соединения». | |
| Итого | | | 168 | |
доска аудиторная, доска интерактивная, книжный шкаф, стол для компьютера, посадочные места по количеству обучающихся; рабочее место преподавателя; тумба с ящиками, шкаф – стеллаж.
компьютеры с лицензионным программным обеспечением и мультимедийным оборудованием, принтер, экран, сканер, модем (спутниковая система), проектор.
баня водяная, весы аналитические, дистиллятор, технохимические весы, холодильник бытовой, шкаф сушильный, огнетушитель, контейнер для песка, канистра для дистиллированной воды, штативы металлические, оснащенные наборами лапок и колец, сушилка для стеклянной посуды, шкаф для химических реактивов шкаф для химической посуды, сейф, шкаф вытяжной, мойка универсальная, стол для весов, стол для приборов, стол лабораторный, стол для лаборанта, аптечка для оказания первой медицинской помощи при ожогах, порезах, ведро полиэтиленовое с крышкой, бумага индикаторная универсальная, бумага фильтровальная, вата гигроскопическая, держатели для пробирок, ерш посудный, ерш пробирочный, карандаш из воска по стеклу, палочки стеклянные, пинцет, пробки резиновые (разного диаметра), резиновые перчатки, сетка асбестовая металлическая, спиртовая горелка, таз полиэтиленовый, трубки стеклянные (d=4мм), фарфоровые треугольники, штативы для пробирок на 10 гнезд, шпатели металлические, ложки пластмассовые для сыпучих продуктов, микрошпатель, пробирки лабораторные (10мл), стаканы химические с носиком (50 мл), стаканы химические с носиком (100 мл), стаканы химические со шкалой (400 мл), колбы конические Эрленмейера (250 мл), воронка стеклянная коническая (d=75), бюкс, стаканчики для взвешивания, склянки для реактивов (500 мл), эксикатор, склянки для реактивов (250 мл), склянки с тубусом (2000 мл), колбы плоскодонные (250 мл), колбы плоскодонные (500 мл), колбы плоскодонные со шлифом (250 мл), колбы плоскодонные со шлифом (500 мл), стекла часовые, кристаллизатор, трубки хлоркальциевые (длиной 125 мм), предметные стекла, фарфоровая чаша, ступка фарфоровая с пестиком (86 мм).
1. Государственные требования к содержанию и уровню подготовки выпускников по специальности 18.02.06 Химическая технология органических веществ
2. Законы Российской Федерации, Постановления, приказы, инструкции, информационные письма Министерства образования и науки Российской Федерации, соответствующие профилю дисциплины
3. Инструкции по охране труда, противопожарной безопасности и производственной санитарии
4. Перечень материально-технического и учебно-методического оснащения кабинета
5. Рабочая программа дисциплины «Органическая химия»
6. Календарно-тематический план на учебный год
7. Учебно-методические комплексы по дисциплине «Органическая химия»
8. Учебно-методические комплексы для самостоятельной работы студентов по дисциплине «Органическая химия»
9. Материалы промежуточной аттестации студентов и итоговой аттестации выпускников по специальности 18.02.06 Химическая технология органических веществ
1. Наглядные средства обучения: таблицы, плакаты, схемы, диаграммы и др.
2. Натуральные объекты: макеты, модели атомов, молекул
3. Компьютерные программы (обучающие и контролирующие)
4. Электронные образовательные ресурсы (электронные дидактические материалы, электронные учебные модули, электронные учебные пособия)