Алканы – углеводороды с общей формулой: С n H 2n+2 ,
в молекулах которых атомы связаны одинарными связями.
Метан
Пропан
Этан
Бутан
Структурная формула пропана
S Р 3 – гибридизация
Валентный угол -109 о 28
Тетраэдр
Длина углерод – углеродной связи: 0,154 нм
0,154 нм
Алканы с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение
Модель молекулы пентана
Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т. е. в химическом строении) приводят к структурной изомерии . Строение структурных изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т. е. начиная с бутана С 4 Н 10 .
С С
С С С С С С С С
С С
2,2 диметилбутан
2,3 диметилбутан
Все алканы плохо растворимы в воде. С ростом молекулярной массы закономерно увеличиваются температуры кипения и плавления.
Начиная с гексадекана появляются твёрдые алканы.
1 – выделение углеводородов из природного сырья
2- гидрирование циклоалканов и непредельных углеводородов
3- декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот
4- синтез Вюрца
5- гидролиз карбидов
Реакции гидрирования
Циклоалканов:
С 5 Н 8 + Н 2 = С 5 Н 10
Алкинов:
С 2 Н 2 + 2Н 2 = С 2 Н 6
Алкенов:
С 2 Н 4 + Н 2 = С 2 Н 6
Алкадиенов:
С 4 Н 6 + 2Н 2 = С 4 Н 10
+ Н 2
Получение метана при сплавлении ацетата натрия со щелочью :
t C
CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3
ацетат натрия метан
Свойства метана:
1) метан не вступает в реакцию окисления при действии водного раствора KMnO 4 ;
2 ) метан не вступает в реакцию с раствором брома;
3 ) горение метана:
CH 4 + 2О 2 СО 2 + 2Н 2 О + Q
Синтез Вюрца
проводят с целью получения алканов с более длинной углеродной цепью.
Например: получение этана из метана
1 этап. Галогенирование исходного алкана
СН 4 + С l 2 = CH 3 Cl + HCl
2 этап. Взаимодействие с натрием
2CH 3 Cl + 2 Na = C 2 H 6 + 2NaCl
Метан в лаборатории можно получить гидролизом карбида алюминия
Al 4 C 3 + 12 H 2 O = 4 Al(OH) 3 + 3 CH 4
1- реакции замещения
2- реакции дегидрирования
3- реакции горения
4 - реакции изомеризации
5- термическое расщепление
Хлорирование метана:
CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl +HCl
CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 +HCl
CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCL
CHCl 3 + Cl 2 = CCL 4 + HCL
Пример реакции замещения:
Взаимодействие декана с бромом
С 10 Н 22 + Br 2 = С 10 Н 2 1 Br + HBr
При дегидрировании алканов образуются алкены и другие непредельные углеводороды.
Например, дегидрирование пентана:
С 5 Н 10 С 5 Н 8 + Н 2
пентен
Все алканы горят с образованием углекислого газа и воды
Например: горение бутана
2С 4 Н 10 + 13О 2 = 8СО 2 + 10Н 2 О
Реакции изомеризации идут при нагревании и в присутствии катализатора
Например: изомеризация пентана (с хлоридом алюминия)
СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 СН 3 -СН-СН 2 -СН 3
СН 3
Термическое расщепление
1- крекинг (400-500 о С)
Алкан новый алкан и алкен
С 20 Н 42 С 10 Н 22 + С 10 Н 20
2- пиролиз метана при 1000 о С
СН 4 С + 2Н 2
3- получение ацетилена при нагревании до 1500 о С
2СН 4 С 2 Н 2 + 3Н 2
Получение растворителей
Получение ацетилена
А также сырьё для синтезов спиртов, альдегидов, кислот.
Горючее для дизельных и турбореактивных двигателей
В металлургии
- Какие углеводороды относят к алканам?
- Запишите формулы возможных изомеров гексана и назовите их по систематической номенклатуре.
- Напишите формулы возможных продуктов крекинга октана
4. В каком объёмном соотношении смесь метана с воздухом становится взрывоопасной?
5. Каковы природные источники получения алканов?
6. Назовите области применения алканов
ТЕСТ
ОТВЕТЫ К ТЕСТУ: