Органикалык химия №5

№ 5- сабак

I.Сабактын темасы. ЧЕКСИЗ УГЛЕВОДОРОДДОР

Этилен катарындагы углеводороддор (алкендер)

1. Чексиз углеводороддор жөнүндө жалпы түшүнүк

Чектүү углеводороддорго (алкандарга) караганда молекуласынын курамында суутектин атомдору аз болгон углеводороддор чексиз углеводороддор болушат. Булардын курамы дагы эки элементтен (С,Н) турат. Чектүү углеводороддордон эки жана төрт суутекти кемитсек, чексиз углеводороддорго тийешелүү формулалар келип чыгат.

С nН _{2n +2} - 2Н С nН _2n

C_n H _{2n + 2} - 2Н С nН _{2n - 2}

Молекулаларынын курамы С nН _2n жана С nН _{2n - 2} формулаларына туура келген, көмүртек атомдорунун ортосунда кош жана үчтүк байланыштары бар. Башка атомдорду же атомдордун топторун кошуп алууга жөндөмдүү болгон углеводороддорду чексиз углеводороддор деп аталат.

Мындай углеводороддордун белгилүү катарлары бар. Алар алкандардан түзүлүшү жана касиеттери боюнча кескин айырмаланган бирикмелер. Алар реакцияларга женил киришет,

башка атомдорду же атомдордун топторун кошуп алышат. Чексиз углеводороддорго кошуп алуу реакциясы мүнөздүү болот.

Эл аралык систематикалык номенклатура боюнча чексиз углеводороддорду кош, кош байланыштын санына жана үчтүк байланыштын болушуна жараша аттары алкендер, алкадиендер жана алкиндер деп аталышат.

Молекулаларынын курамы С nН _2n формулаларына туура келген углеводороддор этилен катарындагы углеводороддордун тобун түзөт. Бул катардын жөнөкөй өкүлү этилне же этен – С ₂Н ₄ формуласы тура келет. Этилендин түзүлүш формуласы Н ₂С = СН_{2 .}

Молекулаларынын курамы С nН _{2n - 2} формулаларына туура келген углеводороддор диен жана ацетилен катарындагы углеводороддордун топторун түзүшөт. Алкадиендердин катардын жөнөкөй өкүлү пропадиен – Н ₂С = С = СН ₂ , ал эми алкиндердин биринчи өкүлү С ₂Н ₂ – ацетилен болуп саналат. Анын түзүлүш формуласы НС ≡ СН.

2.Этилендин түзүлүшү

Этилен алкендердин биринчи өкүлү. Этилен катарындагы углеводороддордун молекласындагы көмүртек атомдорунун ортосунда бирден кош байланыш бар.

С ₂Н ₄ молекулалык формуласы, кыскартылган түзүлүш формуласы Н ₂С = СН_2.

Кош байланыштын жаратылышын түшүнүш үчүн көмүртек атомунун дүүлүккөн же козголгон абалын төмөнкүдөй белгилеп жазсак: 2S 2P _x2P y2Pz .

Этилендин этилендин молекуласын пайда кылууд көмүртек атомунун 2S 2P _x2P y- электрондук булуттары арасында аргындашуу жүрөт. Мындай учурда SP² – аргындык (гибриддешкен) электрондук булуттар пайда болот. Көмүртек атомдорунун гибрид электрон булуттарынан экөө өз ара бирин-бири жаап калышат да, көмүртектин атомдорунун ортосунда бир о - байланышын пайда кылат. Этилендин молекуласындагы көмүртектин атомдорунун ортосунда бир о - жана п – байланыштары болот. Көмүртектин бирикмелеринде п – байланышы, о – байланышына караганда бир кыйла бошон болот.

Чектүү углеводороддордун молекуласында көмүртектин атомдору о – байланышынын айланасында эркин айланышы мүмкүн. Эгерде көмүртектин атомдорунун ортосунда о – байланышы гана эмес, ошону менен бирге п- байланышы дагы болсо, анда эркин айлана албайт. п- байланышы үзүлүп калат.

SP² – аргындашуусунан пайда болгон формалары алмурут формасындай электрондук булуттар, мейкиндикте 120 ⁰ бурчту пайда кылып жайланышат.

Мындай типтеги байланыштар этилен катарындагы углеводороддорго мүнөздүү.

3.Этилендин гомологиялык катары, изомерлер жана номенклатурасы

Этилен катарындагы углеводороддордун биринчи өкүлү этилен болгондуктан этилен катарындагы деп аталып калган, андан кийинкилеринин бардыгында бирден кош байланыш болгондуктан касиеттери жагынан да окшош болушат. Аларга төмөнкүлөр кирет: С ₂Н ₄ - этилен же этен, С ₃Н ₆ - пропилен же пропен, С ₄Н ₈ – бутилен же бутен,

С ₅Н ₁₀ пентилен (амилен) же пентен, С ₆Н ₁₂ – гексилен же гексен ж.б. Булар дагы радикалдарды пайда кылат. Этилендин радикалы С ₂Н ₃ – винил радикалы. Кыскартылган түзүлүнүш формуласы Н ₂С = СН- винил радикалынын.

Этилен катарындагы чексиз углеводороддорунун аттары чектүү углеводороддордун аттарынын аягындагы «ан» мүчөсү «илен» же «ен» болуп өзгөрүшү аркылуу пайда болот.

СН ₃ – СН₃ - 2Н СН ₂= СН₂ этилен же этен

СН ₃ – СН ₂ - СН₃ - 2Н СН ₂= СН₂ - СН ₃

СН ₃ – СН ₂ - СН₃ - 2Н СН ₂= СН₂ - СН ₃

СН ₃ – СН ₂ - СН ₂ - СН₃ - 2Н СН ₂= СН₂ - СН ₂ - СН ₃

СН ₃ – СН ₂ - СН ₂ - СН₃ - 2Н СН ₃ - СН = СН - СН ₃

Чектүү углеводороддор сыяктуу эле, чексиз углеводороддордо дагы бутенден баштап изомерия кубулушу башталат. Этилен катарындагы чексиз углеводороддордо көмүртек скелетинин түзүлүшүнө ганаэмес, ошону менен бирге молекуладагы кош байланыштын жайланышкан ордуна да байланыштуу изомерлерди пайжүда кылат. Мисалы, бутенде кош байланыштын жайланыш абалы боюнча эки изомер туура келет.

1 2 3 4

а) 1- бутен СН ₂= СН₂ - СН ₂ - СН ₃

1 2 3 4

б) 2- бутен СН 3 - СН = СН - СН 3

бутактануусу боюнча

в) 2- метилпропен же(изобутилен) СН ₂= СН - СН ₃

1

СН ₃

4. Этилендин касиеттери жана колдонулушу

Алкандар сыяктуу алкендер дагы гомологиялык катарда касиеттери законченемдүү өзгөрүп турат. Алкендердин биринчи үч мүчөсүгаздар, С ₅Н ₁₀ дон баштап суюктуктар, ал эми

С ₁₈Н ₃₆ дан баштап каттуу заттар.

Таблица 2

Таблицада көрсөтүлгөн алкендердин бардыгы сууда эрибейт. Алар органикалык эриткичтерде жакшы эришет.

Таблица 3

Химиялык касиеттери. Алкандардан айырмаланып.алкендер химиялык жактан өтө активдүү заттар.Алардын химиялык касиеттери алкендердин курамындагы кощ байланышка байланышка байланыштуу.Алкендер курамындагы о – байланышы бекем байланыш, ал эми π- байланышында электрондук булуттардын жыштыгы сейрек болгондуктан реагент ал байланышты тез бузуп, реакция тез жүрөт. Байланыш үзүлгөндө көмүртек атомдорунун эки валенттүүлүгү бошоп калат. Ошолордун эсебинен башка атомдорду же атомдордун топторун кошуп алат. Алкедерге кошуп алуу реакциясы мүнөздүү болот.

1. Кошуп алуу реакциясы.

1.Этилен жана анын гомологдору галогендер менен өз ара аракеттенишет. Мисалы алар бром суусун түссүздөндүрөт:

СН ₂= СН_{2 +} Br ₂ СН Br - СН₂ Br 1,2 – дихлорэтан

2.Суутектикошуп алуусу (гидрлөө) жогоркуга окшош болот:

СН ₂= СН_{2 +} Н ₂ СН ₃ – СН ₃ этан

этен

3.Күкүрт же ортофосфор кычкылдыгы катализаторлор катышканда этилен суну кошуп алат ( гидратациясы):

СН ₂= СН_{2 +} Н ₂ О СН ₃ – СН ₂- ОН этанол

этилен

4.Этилен жана анын гомологдору да кошу палат:

СН ₂= СН_{2 +} Н Cl СН ₃ – СН ₂ - Cl этилхлорид

этилен

Этилхлорид анестезия үчүн колдонулат.

Этилендин гомологдору пропилен жана андан кийинки углеводороддор В.В. Марковниковдун эрежесине ылайык галогендүү суутектер менен реакцияга киришет.

Суутек көмүртектин бир кыйла көбүрөөк гидирленген атомуна кошулат, ал эми галогендин атому көмүртектин бир кыйла аз гидрлен атомуна кошулат:

СН₃ - СН = СН₂ + НBr СН ₃ – СН ₂ - Br этилбромид

этилен

II.Кычкылдануу реакциясы.

1. Этилен жана гомологдору абада күйүүгө жөндөмдүү болот:

С ₂Н ₄ + 3 О₂ СО₂ + 2 Н ₂О

Этилен жана анын газ абалындагы гомологдору аба менен кошулуп. Жарылгыч аралашмаларды пайда кылат

1. Этилен жана анын гомологдору. калий перманганатынын суудагы эритмесинде оңой кычкылданат: кычкылдаргычтын гүлгүн түсү түссүздөнөт, реакциянын тендемеси:

СН ₂= СН₂ + О + Н ₂ О НО - СН ₃ – СН ₂ - ОН этиленгликоль

Этилен 1.2 - этандиол

1. Этилендин абанын кычкылтеги менен анча- мынча кычкылданышынан өнөр жайлык чон мааниси бар:

150-350 ⁰ С,Кат.

СН ₂= СН₂ + О₂ 2 СН₂ - СН ₂ этилендин оксиди

Этилен

О

Этилендин оксиди ар кандай органикалык заттарды синтездөө үчүн, уксус альдегидин, синтетикалык кир кетирүүчү каражаттарды, лактарды, пластмассаларды, синтетикалык каучуктарды жана булаларды, косметикалык препараттарды ж.б. продуктуларды өндүрүү үчүн колдонулат.

III. Полимерлешүү реакциясы. Жогорку температурада, басымда жана катализатор катышканда этилендин молекулалары кош байланыштын үзүлүшүнүн натыйжасында бири-бири менен кошудат. Мындай реакция жөнөкөйлөтүлгөн түрдө төмөкүдөй жазылат:

T⁰ C, P

п СН ₂= СН₂ ( - СН ₂ - СН₂ ) _п

Бирдей молекулалар биригип, бир ири молекуланы пайда кылуу процесси полимерлешүү реакциясы деп аталат.

Этиленди жана пропиленди полимерлештирүү менен полиэтиленлүди жана поли пропиленди алышат; полэтиленден, полипропиленден болсо, баалуу пластмассаларды даярдашат. Этиленден этилспирти, антифриздер, эриткичтер. Синтетикалык каучуктар алынат.

4.Бышыктоо

а) Кандай углеводороддор чексиз деп аталышат жана алар кандай класстарга бөлүнүшөт?

б) Чексиз углеводороддор байланыштын түрлөрүнө жараша кандай аталышат жана кандай жалпы формулаларга ээ болушат?

в) Гомологиялык катар деген эмне?

г) Алкендерге кандай изомерлер мүнөздүү болот?

д)Алкендерге мүнөздүү реакциялар кайсылар?

е) Полимерлешүү реакциясы деп кандай реакцияны түшүнөсүн?