Карбон кычкылдыктарынын касиеттери жана алынышы
Аткарган:
Сабактын жүгүртмөсү
- Карбон кычкылдыктарынын аныктамасы
- Физикалык касиеттери
- Химиялык касиеттери
- Алынышы
С=О гидроксил OH O R C O H " width="640"
Карбон кычкылдыктары – бир же бир канча карбоксилдик группаны –СООН, ичине алаган органикалык бирикмелер соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп
Карбоксилдик группа бири-бирине байланган эки функционалдык группадан турат - жана
карбонил С=О
гидроксил OH
O
R
C
O
H
Физикалык касиеттери
Төмөнкү карбон кислоталары – курч жыттуу, сууда жакшы ээригин суюктуктар.
Салыштырмалуу массанын жогорулоосу менен кислоталардын эригичтүүлүгү азайат, кайноо температурасы көтөрүлөт.
T кип , С
250
200
150
100
50
С 1 С 2 С 3 С 4 С 5 С 6 С 16 С 18
CH 3 -COOH CH 3 -CH 2 -COOH 2. Активдүү металлдар менен аракеттенишүүсү: 2R-COOH + 2Na → 2R-COONa + H2↑ 3. Негиздик оксиддер жана негиздер менен аракеттенишүүсү: 2R-COOH + CaO → (R-COO) 2 Ca + H2O R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O " width="640"
Химиялык касиеттери
I. Башка кислоталар менен жалпы касиети
1. Диссоциация:
R-COOH ↔ RCOO - + H +
-кислоталардын күчү төмөнудөй азайат:
H-COOH CH 3 -COOH CH 3 -CH 2 -COOH
2. Активдүү металлдар менен аракеттенишүүсү:
2R-COOH + 2Na → 2R-COONa + H2↑
3. Негиздик оксиддер жана негиздер менен аракеттенишүүсү:
2R-COOH + CaO → (R-COO) 2 Ca + H2O
R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O
4. Күчсүз кислоталардын туздары менен аракеттенишүүсү:
R-COOH + NaHCO 3 → R-COONa + H 2 O + CO 2 ↑
- Карбон кислоталарынын туздары күчтүү минералдык кислоталар менен ажырап кетет:
R-COONa + HСl → NaCl + R-COOH
- Суу эритмелеринде гидролизге учурайт:
R-COONa + H 2 O ↔ R-COOH + NaOH
5. татаал эфирлердин спирттер менен пайда болуусу:
этанол
Уксус кислотасы
Уксус этилдүү эфир (этилацетат
II. КК-нын өздүк касиеттери
1. R-CO-X –га туунду функционалдык группалардын пайда болуусу
Хлорангидриддерди алуу:
R-COOH + PCl 5 → R-CO-Cl + POCl 3 + HCl
2. Амиддердин пайда болуусу
CH 3 COOH + NH 3 →CH 3 COONH 4
t˚C CH 3 CONH 2 + H 2 O
Аммонийдин тузу
Кислота
Амид
Карбон кислоталары менен бирге көпчүлүк учурларда алардын галогенангидриддерин колдонушат:
Уксус кислотасынын хлорангидриды
Амиддер карбон кислоталары менен аммиактын органикалык туундулары (аминдер) менен аракеттенишүүсүнөн да пайда болот:
Амид тобу
Амиддер табиятта маанилүү рол ойнойт. Табигый пептиддердин жана белоктордун молекулалары амид топторунун петид баланыштарынын катышуусу менен a-аминокислоталарда куралган
3. Галогендер менен алмашуу реакциясы
(Көүрсуутектүү радикалдын касиети - а-хлортуундулуу карбон кычкылдыгы пайда болот):
Кызыл - Р
Карбон кычкылдыктарынын хлордууу туундулары
4. Кумурска кислотасынын өзгөчөлүгү H-COOH:
- «Күмүш күзгү» реакциясын берет:
H-COOH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH → 2Ag↓ + (NH 4 ) 2 CO 3 + 2NH 3 + H 2 O
H-COOH + Cl 2 → CO 2 + 2HCl
- Жездин гидроксиди(II) менен реакцияга кирет:
H-COOH + 2Cu(OH) 2 t → Cu 2 O↓ + CO 2 ↑ + 3H 2 O
- Ысытканда ажырап кетишет:
HCOOH t,H2SO4 → CO↑ + H 2 O
5. Карбон кычкылдыктарынын туздарын декарбоксилдөө реакциясы
(алкандарды алуу):
R-COONa + NaOH t → Na 2 CO 3 + R-H (алкан)
6. Кычкылтектүү чөйрөдө кычкылдануу:
R-COOH + O 2 → CO 2 + H 2 O
Алынышы
I. Өндүрүштө
1. Табият продуктуларынын бөлүп алынат
(жаныбарлардын, эфир жана өсүмдүктөрдүн майлары)
2. Алкандардын кычкылдануусу:
2CH 4 + 3O 2 t,kat → 2HCOOH + 2H 2 O
метан кумурска кислотасы
2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O
н-бутан уксус
кислотасы
t,kat,p
3. Алкендердин кычкылдануусу:
CH 2 =CH 2 + O 2 t,kat → CH 3 COOH
этилен
СH 3 -CH=CH 2 + 4[O] t,kat → CH 3 COOH + HCOOH
(уксус + кумурска кислоталары )
4. Бензолдун гомологдорунун кычкылдануусу
(бензол кислотасын алуу) :
C 6 H 5 -C n H 2n+1 +3n[O] → C 6 H 5 -COOH+(n-1)CO 2 +nH 2 O
5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O
KMnO4,H+
толуол
Бензол кислотасы
5. Кумурска кислотасын алуу:
1-баскыч:
CO + NaOH → HCOONa (натрийдин формиаты – туз)
2-баскыч:
HCOONa + H 2 SO 4 → HCOOH + NaHSO 4
6. Уксус кислотасын алуу :
CH 3 OH + CO t,p → CH 3 COOH
Метанол
t,p
II . Лабораторияда
1 . Татаал эфирлердин г идролиз и
2. Карбон кислоталарынын туздарынан :
R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl
3. Карбон кислотасынын ангидриддерин сууда ээритүү менен:
(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH
4. Карбон кислотасынын галогендүү туундуларын жегичтүү гидролиз жүргүзүү менен:
III.Карбон кислоталарын алуунун жалпы жолдолору
1. Альдегиддердин кычкылдануусу:
R-COH + [O] → R-COOH
Мисалы, «Күмүш күзгү» реакциясы же жездин гидроксиди (II) менен кычкылдандыруу – альдегид-дердин сапаттык реакциялары
2. Окисление спиртов:
R-CH 2 -OH + 2[O] t,kat → R-COOH + H 2 O
3. Көмүртектин бир атомунда үч галогенге ээ - галоген алмашкан көмүрсуутектердин гидролизи
Туруксуз бирикме
4. Цианиддерден (нитрилдерден) – көмүртектик чынжырды өтүрүү ыкмасы:
СH 3 -Br + Na-C≡N → CH 3 -CN + NaBr
CH 3 -CN - метилцианид (уксус кислотасынын нитрили)
СH 3 -CN + 2H 2 O t → CH 3 COONH 4
ацетат аммония
CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl
5. Гриньярдын реактивин колдонуу
R-MgBr + CO 2 → R-COO-MgBr → R-COOH + Mg(OH)Br
+H 2 О