Карбоновые кислоты.

Сегодня на уроке:

• вы изучите состав, классификацию органических кислот, разберете строение карбоксильной группы
• вы узнаете основы международной и тривиальной номенклатуры
• вы сами опытным путем подтвердите химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот
• вы познакомитесь с важнейшими представителями органических кислот
• вы покажите связь между свойствами веществ, их получением и применением
• вы приятно удивитесь : оказывается , вы знаете уже так много!

ИГРА «ЧЕРНЫЙ ЯЩИК»

1-е в е щ е с т в о.

Название этого вещества древними греками отождествлялось с самим представлением о кислом. Нам оно хорошо известно в жидком агрегатном состоянии, но при охлаждении ниже 17 °С превращается в бесцветные кристаллы, похожие на лед.

2-е вещество.

В черном ящике находится вещество, которым богаты плоды цитрусовых. В мякоти апельсина его около 2 %, в лимоне – 6 %. Было впервые выделено в 1784 г. К.Шееле.

3-е вещество.

Впервые было получено алхимиком Агриколой, который наблюдал при прокаливании янтаря похожий на соль белый налет этого вещества; используется в медицине.

НООС–СН2–СН2–СООН

Что же объединяет такие разные по происхождению и нахождению в природе органические вещества?

Карбоновые кислоты – это сложные органические вещества, в которых углеводородный радикал соединён с одной или несколькими карбоксильными группами

Классификация

по радикалу

предельные СН 3 -СООН

непредельные CH 2 =CH - COOH

ароматические

общая формула

предельных одноосновных карбоновых кислот

С n Н 2n O 2

Карб

онильная

гидр

оксильная

группа

группа

Гомологический ряд

одноосновных карбоновых кислот

Формула

Температура кипения, °С

H COOH

Номенклатура

+100,8

CH 3 COOH

систематическая

тривиальная

метан овая

+118,1

Название

солей

C 2 H 5 COOH

муравьиная

+141,1

этан овая

C 3 H 7 COOH

C 4 H 9 COOH

+163,5

пропан овая

формиат

уксусная

пропионовая

+186,1

бутан овая

C 6 H 5 COOH

ацетат

пропионат

пентан овая

+250,0

масляная

валериановая

бутират

бензол карбоновая

валериат

бензойная

бензоат

Химические свойства

Общие (O-H)

Специфические

Диссоциация

RCOO - + H +

активный металл

основный оксид

основание

соль слабой кислоты

Лабораторная работа. Свойства уксусной кислоты.

Важнейшие представители карбоновых кислот

НСООН – метановая ( муравьиная) кислота

При нормальных условиях представляет собой бесцветную

жидкость. В природе муравьиная кислота обнаружена

в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях пчел и муравьев.

Впервые была выделена в 1671 году английским натуралистом

Джоном Реем из рыжих лесных муравьёв.

Опасность муравьиной кислоты зависит от концентрации.

Согласно классификации Европейского союза, концентрация

до 10 % обладает раздражающим эффектом,

больше 10 % — разъедающим .

ПРИМЕНЕНИЕ

консервирующий и

антибактериальный

агент

отбеливатель при

дублении кожи

В медицине

( муравьиный спирт)

В органическом синтезе

(как восстановитель)

СН 3 СООН – этановая (уксусная) кислота

Известна с древнейших времен(Китай, Египет, Вавилон)

и была, очевидно, первой кислотой,

которую узнал человек. Кислоту выделяли из уксуса,

а последний получался при скисании вина.

Она широко распространена в природе:

содержится в выделениях животных

(моче, желчи, испражнениях), в растениях (в частности, в зеленых листьях).

Эта кислота встречается как в свободном виде, так и в виде солей и эфиров, присутствует в кислом молоке и сыре.

Уксусная кислота – жидкость, кислая на вкус, с резким запахом.

Т кип ( безводной) =118 °C., Т пл (безводной) =16,6 °С, ее кристаллы прозрачны как лед, отсюда название ледяная уксусная кислота. Смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром, бензолом.

Ледяная уксусная кислота хороший растворитель многих органических веществ. Обычная техническая уксусная кислота имеет концентрацию 70–80% и называется уксусной эссенцией, 3–7%-й водный раствор уксусной кислоты называется столовым уксусом.

Концентрированные растворы уксусной кислоты при попадании на кожу вызывают ожоги.

Медицина и

фармакология

Производство

гербицидов

и инсектицидов

Пищевая

промышленность

Органический

синтез

Производство

растворителей

и красителей

Производство

пластмасс

Применение

уксусной

кислоты

Высшие карбоновые кислоты

С 15 Н 31 СООН – пальмитиновая кислота,

С 17 Н 35 СООН – стеариновая кислота.

Эти кислоты в виде сложных эфиров входят в состав жиров, поэтому их называют высшими жирными кислотами.

Пальмитиновая кислота – наиболее распространенная в природе жирная кислота, входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел ( например, пальмовое масло содержит 39–47%

пальмитиновой кислоты), а также в состав некоторых восков.

Это твердые вещества, белого цвета, нерастворимы в воде, умеренно растворимы в органических растворителях.

Другие карбоновые кислоты

Молочная CH 3- CH ( OH ) – COOH

образуется при скисании молока,

квашении капусты, силосовании кормов. Она отличный консервант.

Щавелевая  HOOC - COOH

содержится в щавеле. Используют при производстве красителей и для удаления ржавчины.

Салициловая кислота

Получают из коры ивового дерева. На ее основе готовят многие лекарства:например аспирин.

Аспирин обладает противовоспалительным, жаропонижающим и болеутоляющим действием.

Лимонная кислота

Содержится не только в лимонах, но и в землянике,

смородине, ананасах и других фруктах. Чаще всего ее используют как вкусовое вещество в кондитерских изделиях

и напитках. Для выведения пятен от чернил и ржавчины на белье.

Тест

Отметьте правильные ответы (их может быть несколько) в таблице.

1. Раствор уксусной кислоты реагирует с веществами:

а) NН 3 ; б) FeO; в) Na 2 CO 3 ; г) ZnO; д) CO.

2. Предельные одноосновные карбоновые кислоты имеют общую формулу:

а) С n Н 2n O; б) С n Н 2n O 2 ; в) С n Н 2n+2 O; г) С n Н 2n O 3 ; д) С n Н 2n–2 O 2 .

3. Следующие признаки верно отражают физические свойства уксусной кислоты:

а) газообразное вещество; б) имеет характерный запах;

в) хорошо растворяется в воде;

г) при комнатной температуре бесцветная жидкость;

д) плохо растворяется в воде.

4. Соли уксусной кислоты называются:

а) формиаты; б) цитраты; в) пропионаты; г) ацетаты; д) оксалаты.

5. При взаимодействии уксусной кислоты с карбонатом натрия образуются вещества:

а) Н 2 СО 3 ; б) СО 2 ; в) Н 2 О; г) СН 3 СООNa; д) NaОН.

№ вопроса

1

а

2

в

3

г

4

д

5

е

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

*

Домашнее задание

• §12,с.84-92; приложение 9, с.187
• Упр. 5,6 (письменно), 9 (устно)