Карбоновые кислоты

ЦЕЛИ :

• Изучить состав, классификацию и представители кислот.
• Способствовать формированию умения экспериментировать, наблюдать, анализировать , делать выводы.
• Показать связь между свойствами веществ, их получением и применением.

ИГРА «ЧЕРНЫЙ ЯЩИК»

1-е в е щ е с т в о.

Название этого вещества древними греками отождествлялось с самим представлением о кислом. Нам оно хорошо известно в жидком агрегатном состоянии, но при охлаждении ниже 17 °С превращается в бесцветные кристаллы, похожие на лед.

2-е вещество.

В черном ящике находится вещество, которым богаты плоды цитрусовых. В мякоти апельсина его около 2 %, в лимоне – 6 %. Было впервые выделено в 1784 г. К.Шееле.

3-е вещество.

Впервые было получено алхимиком Агриколой, который наблюдал при прокаливании янтаря похожий на соль белый налет этого вещества; используется в медицине.

НООС–СН2–СН2–СООН

Карбоновые кислоты – это сложные органические вещества, в которых углеводородный радикал соединён с одной или несколькими карбоксильными группами

общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот.

Классификация

по радикалу

предельные СН 3 -СООН

непредельные CH 2 =CH - COOH

ароматические

Карб

онильная

гидр

оксильная

группа

группа

Гомологический ряд одноосновных карбоновых кислот

Физические свойства некоторых

предельных одноосновных карбоновых кислот

Формулы кислот

Температура, °С

Н – СООН

плавления

8,3

кипения

СН 3 – СООН

100,8

16,8

С 2 Н 5 – СООН

– 20,8

С 3 Н 7 – СООН

118,1

141,1

– 5

163,5

Химические свойства

HCOOH

Специфические

Общие (O-H)

ROH (этерификация)

Диссоциация

RCOO - + H +

активный металл

[H] ( восстановление)

Cl 2 (замещение по

радикалу)

основный оксид

Ag 2 O= CO 2 +H 2 O+2Ag

(р.серебряного зеркала)

основание

CO +H 2 O (при t 0 )

соль слабой кислоты

Лабораторная работа. Свойства уксусной кислоты.

Важнейшие представители карбоновых кислот

НСООН – метановая ( муравьиная) кислота

При нормальных условиях представляет собой бесцветную

жидкость. В природе муравьиная кислота обнаружена

в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях пчел и муравьев.

Впервые была выделена в 1671 году английским натуралистом

Джоном Реем из рыжих лесных муравьёв.

Опасность муравьиной кислоты зависит от концентрации.

Согласно классификации Европейского союза, концентрация

до 10 % обладает раздражающим эффектом,

больше 10 % — разъедающим .

ПРИМЕНЕНИЕ

консервирующий и

антибактериальный

агент

отбеливатель при

дублении кожи

В медицине

( муравьиный спирт)

В органическом синтезе

(как восстановитель)

СН 3 СООН – этановая ( уксусная) кислота

Уксусная кислота известна с древнейших времен

(Китай, Египет, Вавилон) и была, очевидно, первой

кислотой, которую узнал человек. Кислоту выделяли

из уксуса, а последний получался при скисании вина.

Первый лабораторный синтез уксусной кислоты был

осуществлен в 1845 г. немецким химиком

А. В. Г. Кольбе.

Она широко распространена в природе: содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в частности, в зеленых листьях). Эта кислота встречается как в свободном виде, так и в виде солей и эфиров, присутствует в кислом молоке и сыре.

Уксусная кислота – жидкость, кислая на вкус, с резким запахом.

Т кип ( безводной) =118 °C., Т пл (безводной) =16,6 °С, ее кристаллы прозрачны как лед, отсюда название ледяная уксусная кислота. Смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром, бензолом.

Ледяная уксусная кислота хороший растворитель многих органических веществ. Обычная техническая уксусная кислота имеет концентрацию 70–80% и называется уксусной эссенцией, 3–7%-й водный раствор уксусной кислоты называется столовым уксусом.

Концентрированные растворы уксусной кислоты при попадании на кожу вызывают ожоги.

Медицина и

фармакология

Производство

гербицидов

и инсектицидов

Пищевая

промышленность

Органический

синтез

Производство

растворителей

и красителей

Производство

пластмасс

Применение

уксусной

кислоты

Высшие карбоновые кислоты

С 15 Н 31 СООН – пальмитиновая кислота,

С 17 Н 35 СООН – стеариновая кислота.

Эти кислоты в виде сложных эфиров входят в состав жиров, поэтому их называют высшими жирными кислотами.

Мишель Эжен Шеврель совместно с А. Браконно установил, что большинство жиров состоит из стеарина и олеина, выделил стеариновую и пальмитиновую кислоты.

Пальмитиновая кислота – наиболее распространенная в природе жирная кислота, входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел (например, пальмовое масло содержит 39–47%

пальмитиновой кислоты), а также в состав некоторых восков.

Это твердые вещества, белого цвета, нерастворимы в воде, умеренно растворимы в органических растворителях.

Т пл. ( стеариновой кислоты ) +69,3 °С, Т кип. от 360 до 370 °С.

Химические свойства жирных кислот имеют свои особенности:

1) Окраска водных растворов индикаторов не изменяется при добавлении порошков пальмитиновой и стеариновой кислот.

2) Эти кислоты растворяются в водных растворах едких щелочей и карбонатов, образуя натриевые и калиевые соли, которые называют мыла ми. Они обладают моющим действием и составляют основу

жидкого мыла (калиевые соли) и твердого мыла (натриевые соли).

Водные растворы имеют щелочную реакцию, т. к. соли подвергаются гидролизу. Жидкое мыло (калиевые соли) по сравнению с твердым (натриевые соли) лучше растворимо в воде и поэтому обладает более сильным моющим действием

Смесь пальмитиновой и стеариновой кислот

используют для изготовления стеариновых свечей.

Другие карбоновые кислоты

Молочная CH3- CH(OH) – COOH

образуется при скисании молока,

квашении капусты, силосовании кормов. Она отличный консервант.

Щавелевая  HOOC-COOH

содержится в щавеле.

Щавелевую кислоту используют

при производстве красителей

и для удаления ржавчины.

При нарушении обмена веществ в организме человека

образуются камни в почках, представляющие собой

оксалат кальция – соли щавелевой кислоты.

Салициловая кислота

Получают из коры ивового дерева.

На ее основе готовят многие лекарства:

например аспирин. Аспирин обладает

противовоспалительным, жаропонижающим

и болеутоляющим действием. Аспирин

подавляет болевую чувствительность и

помогает от головной боли.

Лимонная кислота

Содержится не только в лимонах, но и в землянике, смородине, ананасах и других фруктах.

Чаще всего ее используют как вкусовое вещество в кондитерских изделиях и напитках.

Для выведения пятен от чернил и ржавчины на белье .

Тест

Отметьте правильные ответы (их может быть несколько) в таблице.

1. Раствор уксусной кислоты реагирует с веществами:

а) NН 3 ; б) FeO; в) Na 2 CO 3 ; г) ZnO; д) CO.

2. Предельные одноосновные карбоновые кислоты имеют общую формулу:

а) С n Н 2n O; б) С n Н 2n O 2 ; в) С n Н 2n+2 O; г) С n Н 2n O 3 ; д) С n Н 2n–2 O 2 .

3. Следующие признаки верно отражают физические свойства уксусной кислоты:

а) газообразное вещество; б) имеет характерный запах;

в) хорошо растворяется в воде;

г) при комнатной температуре бесцветная жидкость;

д) плохо растворяется в воде.

4. Соли уксусной кислоты называются:

а) формиаты; б) цитраты; в) пропионаты; г) ацетаты; д) оксалаты.

5. При взаимодействии уксусной кислоты с карбонатом натрия образуются вещества:

а) Н 2 СО 3 ; б) СО 2 ; в) Н 2 О; г) СН 3 СООNa; д) NaОН.