Фенолы презентация

Фенолы

Фенолы – это производные ароматических

углеводородов, содержащие одну или

несколько гидроксильных групп у атомов

углерода бензольного кольца.

Молекулярная формула: С6Н5ОН

Структурная формула:

Классификация фенолов

Типы изомерии:

• Изомерия положения заместителей

в бензольном кольце;

• Изомерия боковой цепи.

Электронное строение

Фенолы представляют собой полярные соединений

диполи. Бензольное кольцо является отрицательным

концом диполя, группа –ОН – положительным.

Неподеленная электронная пара атома кислорода

взаимодействует с ароматической П- системой,

в результате:

• Увеличивается электронная плотность на

ароматической системе, происходит ее

перераспределение , и на атомах

2,4,6 появляется избыточный отрицательный

заряд;

2. Электронная пара связи О-Н смещается к

атому кислорода и связь становится менее

Прочная по сравнению со спиртами;

3. Увеличивается прочность связи атома

кислорода с атомом углерода, входящим в

ароматическое кольцо, и группа – ОН не способна

к реакциям замещения.

Физические свойства

Фенол С 6 Н 5 ОН (карболовая кислота) :

• Бесцветное кристаллическое вещество;
• На воздухе окисляется и становится розовым;
• При обычной температуре ограниченно

растворим в воде;

• Выше 66 градусов смешивается с водой в

любых соотношениях.

Фенол – токсичное вещество, вызывает

ожоги кожи!!!

Химические свойства

I Реакции с участием гидроксильной группы

1. Взаимодействие со щелочами

2. Взаимодействие с активными металлами

Фенолят натрия

II Реакции с участием бензольного кольца

( реакции замещения)

3. Галогенирование (бромирование)

2,4,6-трибромфенол – нерастворимое в воде вещество белого цвета,

Реакция используется как одна из качественных реакций для

определения фенола.

4. Нитрование с концентрированной HNO 3

(пикриновая кислота)

5. Гидрирование (реакция присоединения)

III Качественные реакции на фенолы

В водных растворах одноатомные фенолы

взаимодействуют с хлоридом железа (III)

FeCl3 с образованием комплексных фенолятов,

которые имеют фиолетовую окраску;

окраска исчезает после прибавления

сильной кислоты.

2. Взаимодействие галогенпроизводных

ароматических УВ со щелочами

3. Из каменноугольной смолы.

Каменноугольную смолу, содержащую в

качестве одного из компонентов фенол,

обрабатывают вначале раствором щелочи

(образуются фенолята), а затем кислотой:

• C 6 H 5 OH + NaOH = C 6 H 5 ONa + H 2 O

Фенолят натрия

(промежуточный продукт)

• C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 = C 6 H 5 OH + NaHSO 3

фенол